环己羧酸,(甲硫基)甲基酯 | 16437-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己羧酸,(甲硫基)甲基酯
• 英文名称: (methylthio)methyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methylsulfanylmethyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 16437-72-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: ICIJGHSFZWNWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己羧酸,(甲硫基)甲基酯 在 Bu₄NB₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  电氧化裂解成羧酸的中性脱保护基

  摘要：

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87075-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 环己甲酸 在 三乙胺 作用下， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到环己羧酸,(甲硫基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过羧酸和DMSO的Pummerer型重排轻松合成甲硫基甲酯

  摘要：

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1581894

文献信息

• A simple, rapid and efficient protocol for the synthesis of methylthiomethyl esters under Swern oxidation conditions
  作者：Sunil B. Jadhav、Usha Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.036

  日期：2007.4

  A rapid, mild and high yielding method for the synthesis of methylthiomethyl esters is reported from the corresponding aliphatic, aromatic and unsaturated carboxylic acids under Swern oxidation conditions using dimethylsulfoxide, oxalyl chloride and triethylamine at low temperature.

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。
• Fe 2 O 3 -catalyzed Pummerer rearrangement of acyl chlorides and sulfoxides: Facile synthesis of alkylthiomethyl ester
  作者：Haotian Xing、Long Chen、Yimin Jia、Zhongxing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.053

  日期：2017.6

  A simple, effective approach for the Pummerer rearrangement of acyl chlorides with sulfoxides by using a low-cost and more abundant Fe catalyst has been described. The alkylthiomethyl ester products were prepared in good to excellent yields for a range of different substrates including asymmetrical sulfoxides and acyl chlorides with a variety of functional groups under mild reaction conditions. The

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。
• Mild deprotection of methoxymethyl, methylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, and and β-(trimethylsilyl,)ethoxymethyl, esters with magnesium bromide in ether
  作者：Sunggak Kim、Young Hee Park、In Seo Kee

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80699-7

  日期：1991.6

  MOM, MTM, MEM, and SEM esters are cleanly deprotected under mild conditions by treatment with magnesium bromide in ether at room temperature.

  MOM，MTM，MEM和SEM酯在温和条件下通过在室温下用溴化镁在乙醚中的处理干净地脱保护。
• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Transition‐Metal‐Free <i>N</i> ‐Functionalization of Benzimidazoles and Related Azaheterocycles with <i>α</i> ‐Acyloxy Sulfides
  作者：Yingchao Fang、Manman Wang、Wei Hao、Yinggao Meng、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202200502

  日期：2022.9.6

  Direct N-functionalization of benzimidazoles and related azaheterocycles has been achieved using readily accessible α-acyloxy sulfides under transition metal-free conditions. In the presence of the base, potassium carbonate, a variety of N-functionalized azaheterocyclic compounds bearing an N-alkyl ester moiety were synthesized from corresponding heterocyclic precursors. The present reaction does not

  苯并咪唑和相关氮杂杂环的直接N官能化已经在无过渡金属条件下使用易于获得的α-酰氧基硫化物实现。在碱碳酸钾的存在下，由相应的杂环前体合成了多种带有N-烷基酯部分的N-官能化氮杂杂环化合物。本反应不使用过渡金属，操作简单，底物范围广。