Boc-Trp-Phe-OH | 34337-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Phe-OH
• 英文别名: t-Boc-N-Trp-Phe-COOH；Boc-WF-OH
• CAS: 34337-45-6
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: LCKCGLZHTADCEP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Phe-OH 在 TEA 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-Trp-Phe-Dpr(Z)-NH2
  参考文献：
  名称：

  单环人速激肽NK-2受体拮抗剂作为一种有效的双环拮抗剂的演变：QSAR和定点诱变研究。

  摘要：

  在定点诱变研究和QSAR模型的帮助下，nepadutant衍生了一系列新的单环拟肽速激肽NK-2受体拮抗剂。MEN11558是先导化合物，已在一系列13种新的人类速激肽NK-2受体突变体（Tyr107Ala，Gln109Ala，Asn110Ala，Phe112Ala，Ser164Phe，Cys167Gly，Phe168Ala，Tyr169Ala，Ile202Phe，Trp263Ala，Tyr269Ala和Tyr269Ahe，Tyr269Ahe和T）上进行评估已有来自nepadutant的数据的8个突变体（Gln166Ala，Ser170Ala，Thr171Ala，His198Ala，Tyr206Phe，Tyr266Phe，Tyr289Phe和Tyr289Thr）。结果表明，两种化合物共享其大多数结合位点，与其假设的结合方式一致。这使我们能够将对尼巴地丁已经拥有的结构知识转移到新的化合物系列

  DOI：

  10.1021/jm011127h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Trp-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles

  摘要：

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。

  DOI：

  10.1039/b815368j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GROWTH FACTOR ACTIVATION ENZYMES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES D'ACTIVATION DE FACTEUR DE CROISSANCE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016144654A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention generally relates to compounds that are useful for inhibiting one or more of hepatocyte growth factor activator, matriptase, hepsin, Factor Xa, or thrombin. The present invention also relates to various methods of using the inhibitor compounds including treating a malignancy, a pre-malignant condition, or cancer by administering an effective amount of the inhibitor to a subject in need thereof.

  本发明通常涉及对抑制肝细胞生长因子激活剂、麦曲丝蛋白、赫普星、Xa因子或凝血酶等的化合物有用的化合物。本发明还涉及使用抑制剂化合物的各种方法，包括通过向需要的受试者施用有效量的抑制剂来治疗恶性肿瘤、癌前病变或癌症。
• Epimerization-Free C-Term Activation of Peptide Fragments by Ball Milling
  作者：Yves Yeboue、Marion Jean、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03209

  日期：2021.2.5

  Peptides were produced in high yields and, if any, very low epimerization, by mechanochemical coupling of peptide fragments containing highly epimerization-prone and/or highly hindered amino acids at C-term. Ball milling was clearly identified as the key element enabling one to obtain such results.

  通过在 C 端含有高度差向异构化和/或高度受阻氨基酸的肽片段的机械化学偶联，以高产率和（如果有的话）非常低的差向异构化产生肽。球磨被清楚地确定为获得这种结果的关键因素。
• Late-Stage Functionalization: Total Synthesis of Beauveamide A and Its Congeners and Their Anticancer Activities
  作者：Sanu Saha、Sourya Shankar Auddy、Akash Chatterjee、Prosenjit Sen、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02699

  日期：2022.10.7

  total synthesis of cyclotetradepsipeptide beauveamide A has been achieved for the first time. A macrolactamization strategy involving two possible sites has been explored to find the most effective route for cyclization. A late-stage functionalization approach has been adopted for easy access of non-natural analogues of beauveamide A for further biological evaluation. Interestingly, the anticancer activity

  首次实现环四缩肽beauveamide A的不对称全合成。已经探索了涉及两个可能位点的大环内酰胺化策略以找到最有效的环化途径。已采用后期功能化方法，以便轻松获取波维酰胺 A 的非天然类似物以进行进一步的生物学评估。有趣的是，其中一种合成类似物的抗癌活性优于母体天然产物。
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。
• Epimerization-Free C-Terminal Peptide Activation
  作者：Stanimir Popovic、Hans Bieräugel、Remko J. Detz、Alexander M. Kluwer、Jelmer A. A. Koole、Dieuwertje E. Streefkerk、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201303347

  日期：2013.12.9