N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide | 1357344-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 1357344-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 408.54
• InChiKey: HPOHJAUMZSUZMH-SKHYKBMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128.12
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 、 Thioctic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以270 mg的产率得到N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Mixed SAMs and MALDI–ToF MS: Preparation of N-glycosylamine derivative and thioctic acid methyl ester bearing 1,2-dithiolane groups and detection of enzymatic reaction on Au

  摘要：

  Herein, we report an enzymatic galactosylation reaction of beta-glucopyranosylamide 4 and thioctic acid methyl ester 5 bearing 1,2-dithiolane groups to form a new system of mixed self-assembled monolayers (SAMs) on gold. Characterization of the enzymatic activity was conveniently achieved by mass spectrometry. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.10.004