(3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 208592-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 208592-93-2
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₇
• 分子量: 588.701
• InChiKey: KPSVPYQPLAGTSM-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508