3-(ethylamino)-1-phenyl-2-butene-1-one | 52266-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethylamino)-1-phenyl-2-butene-1-one
• 英文别名: 3-ethylamino-1-phenyl-but-2-en-1-one；1-Benzoyl-2-ethylamino-1-propen；3-(Ethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 52266-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YXPNWURQUUQMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylamino)-1-phenyl-2-butene-1-one 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到3-N-(ethylamino)-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of enaminones to syn γ-aminoalcohols

  摘要：

  One-pot reduction of enaminones to syn gamma-aminoalcohols can be efficiently performed by lithium borohydride in the presence of cerium chloride as Lewis acid. Selectivities are very good with respect to classical reduction method of these products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01545-9
• 作为产物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(ethylamino)-1-phenyl-2-butene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cal, Teresa de la; Cristobal, Blanca I.; Cuadrado, Purification, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1039 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazoles. XXII. A New Synthesis of 4-Isoxazolines and Their Thermal Conversion into Pyrroles
  作者：IKUO ADACHI、KIMIKO HARADA、RIE MIYAZAKI、HIDEO KANO

  DOI：10.1248/cpb.22.61

  日期：——

  Thirteen N-substituted 4-isoxazoline derivatives were obtained by reaction of 3-unsubstituted and 3, 5-disubstituted isoxazolium salts with Grignard reagents. Similarly, 3-benzyl-2-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazoles and 3-benzyl-2-ethyl-2, 3-dihydrobenzisoxazole were produced by reaction of the corresponding quaternary salts with benzylmagnesium chloride. Thermal reactions of some 4-isoxazoline derivatives and 3-benzyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazole derivatives leading to substituted pyrrole derivatives and 3H-benz [e] indole derivatives were investigated. A tentative mechanism for the formation of pyrrole from 4-isoxazoline is also presented.

  通过 3-未取代和 3，5-二取代的异噁唑鎓盐与格氏试剂反应，得到了 13 种 N-取代的 4-异噁唑啉衍生物。同样，相应的季盐与苄基氯化镁反应生成了 3-苄基-2-甲基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑和 3-苄基-2-乙基-2，3-二氢苯并异噁唑。研究了一些 4-异噁唑啉衍生物和 3-苄基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑衍生物的热反应，这些反应生成了取代的吡咯衍生物和 3H 苯并[e]吲哚衍生物。此外，还提出了由 4-isoxazoline 生成吡咯的初步机理。
• SELECTIVE SYNTHESIS OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES FROM β-SUBSTITUTED ENONES AND HYDROXYLAMINE HYDROCHLORIDE IN THE PRESENCE OF VARIOUS BASES
  作者：Choji Kashima、Nobutoshi Yoshiwara、Shun-ichi Shirai、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1455

  日期：1982.9.5

  The synthesis of two isomeric isoxazoles could be selectively controlled in the reaction of β-substituted enones with 3 species of hydroxylamine; hydroxyammonium cation (1), free hydroxylamine (2) and aminohydroxy anion (3).

  β-取代烯酮与3种羟胺反应可以选择性控制两种异构异恶唑的合成；羟铵阳离子 (1)、游离羟胺 (2) 和氨基羟基阴离子 (3)。
• Singh, R. P.; Pandey, A. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1031 - 1040
  作者：Singh, R. P.、Pandey, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, H. B.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 12, p. 1054 - 1055
  作者：Singh, H. B.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——