1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(trifluoromethanesulfonate) | 140681-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditriflate；1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane ditriflate；1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditriflate
• CAS: 140681-44-3
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₇H₁₅FN₂
• 分子量: 444.349
• InChiKey: ZSWJOTXHCPSUMH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(trifluoromethanesulfonate) 在 苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditriflate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代基化合物。第18部分。1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：用户友好的N-氟铵类位点选择性亲电子氟化剂

  摘要：

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC

  DOI：

  10.1039/p19960002069
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -40.0~-20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：一种新型的亲电氟化剂

  摘要：

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000595

文献信息

• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05086178A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Fluorinated diazabicycloalkane derivative of the following Formula I: ##STR1## wherein n represents 0, 1 or 2; R represents a quaternizing organic group; each R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-substituted aryl or aryl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each X.sup.- independently represents a conterion or 2X.sup.- represents a single divalent counterion, are electrophilic fluorinating agents.

  以下是Formula I的氟代二氮杂双环烷衍生物：其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个阴离子或2X.sup.-代表一个双价阴离子，它们是亲电性氟化试剂。
• On the relative power of electrophilic fluorinating reagents of the NF class
  作者：Andrew G. Gilicinski、Guido P. Pez、Robert G. Syvret、G.Sankar Lal

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80214-6

  日期：1992.10

  measurements have been employed as a measure of the relative chemical reactivity of a series of NF class electrophilic fluorinating reagents. A correlation has been found between the potential for the first one-electron reduction of the reagents and their observed reactivity in synthetic fluorination reactions. Comparative electrochemical data in acetonitrile and dimethylformamide are reported.

  电化学测量已被用作一系列NF类亲电氟化试剂的相对化学反应性的量度。已经发现试剂的第一单电子还原的潜力与其在合成氟化反应中观察到的反应性之间存在相关性。报道了乙腈和二甲基甲酰胺中的比较电化学数据。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14