(E)-3-(boronic acid pinacolate ester)-1-phenyl-1-nonene | 1356468-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(boronic acid pinacolate ester)-1-phenyl-1-nonene
• CAS: 1356468-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₂
• 分子量: 328.303
• InChiKey: IORDWTIEWPBSEX-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(boronic acid pinacolate ester)-1-phenyl-1-nonene 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以28 mg的产率得到(1E)-1-phenylnon-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化反应，以得到烯丙基硼

  摘要：

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02923
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 potassium fluoride 、 Schwartz's reagent 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 三乙氧基硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(boronic acid pinacolate ester)-1-phenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化反应，以得到烯丙基硼

  摘要：

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02923

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters
  作者：Ben W. Glasspoole、Kazem Ghozati、Jonathon W. Moir、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c2cc16076e

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of secondary allylic boronic esters with iodoarenes were demonstrated under the conditions previously described for the coupling of benzylic substrates. The regioselectivity of the process was largely dictated by the pattern of olefin substitution.

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。