methyl 6-bromomethyl-4-methoxy-2-acetoxybenzoate | 160035-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromomethyl-4-methoxy-2-acetoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-acetyloxy-6-(bromomethyl)-4-methoxybenzoate
• CAS: 160035-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₅
• 分子量: 317.136
• InChiKey: VZKPXXBUMBKZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromomethyl-4-methoxy-2-acetoxybenzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 6-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyloxy)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-4-methoxy-6-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 6-bromomethyl-4-methoxy-2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Euplectin的全合成，具有色酮融合的茚满酮的天然产物

  摘要：

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。

  DOI：

  10.1021/ol901817r

文献信息

• 一种苄基芳基硫醚衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110423210B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于医药领域，公开了一种苄基芳基硫醚衍生物及其制备方法和应用。该苄基芳基硫醚衍生物的结构如下所示，其中R1为H或3‑甲基‑2‑丁烯基，R2为含有1～7个碳原子的直链烷烃，R3为取代苯基或取代芳香杂环。本发明通过引入硫原子经过骨架改造、分子结构相似性、药效团置换、R取代基置换、生物电子等排体置换等原理设计了一系列苄基芳基硫醚衍生物化合物。本发明所采用的合成路线简单，使用原料廉价易得。本发明合成的部分苄基芳基硫醚衍生物具有优良的抗菌活性。
• Convenient Synthesis of 3-Glycosylated Isocoumarins
  作者：Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201601264

  日期：2017.1.3

  A new route for the synthesis of 3-substituted and 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins has been developed by using modified Julia olefination for initial C-C bond formation between aldehydes and benzylic-sulfones. Palladium-catalyzed Meinwald rearrangement was used as a key step for the obtainment of ketone intermediates, which on base promoted intramolecular cyclization afforded the desired isocoumarins

  通过使用改良的 Julia 烯化在醛和苄基砜之间形成初始 CC 键，开发了一种合成 3-取代和 8-羟基-3-取代异香豆素的新途径。钯催化的 Meinwald 重排被用作获得酮中间体的关键步骤，其在基础上促进了分子内环化，得到了所需的异香豆素。所开发的方法首次为迄今为止未知的 3- 糖基异香豆素和特别是其中葡糖基部分连接到异香豆素骨架的吡喃酮环的 3- 糖基异香豆素铺平了道路。
• Inhibition of the enzymes in the leukotriene and prostaglandin pathways in inflammation by 3-aryl isocoumarins
  作者：Meera Ramanan、Shweta Sinha、Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.066

  日期：2016.11

  mPGES1 respectively, play pivotal roles in augmenting inflammatory responses. PGE2 is known to participate in cancer pathological processes as well. Isocoumarins are natural compounds with a wide range of biological activities. In this study, 3-aryl isocoumarin derivatives are synthesized and tested against 5-LOX enzyme in vitro and PGE2 production in HeLa cells. Most of the compounds show high activity

  5-LOX和mPGES1分别在花生四烯酸途径之一中的白三烯和另一途径中的PGE 2的生物合成在增强炎症反应中起关键作用。已知PGE 2也参与癌症病理过程。异香豆素是具有广泛生物活性的天然化合物。在这项研究中，合成了3-芳基异香豆素衍生物，并针对HeLa细胞中的5-LOX酶和体外PGE 2产生进行了测试。大多数化合物显示出高活性，并且1c被鉴定为双重抑制剂，针对5-LOX和PGE 2的IC 50为4.6±0.26μM和6.3±0.13μM。分别生产。另一种化合物7f对5-LOX的IC 50为12.4±0.14μM。进一步的研究表明1c和7f对抗5-LOX的作用机理是混杂的和竞争性的作用方式。Thunberginol A（7c）对PGE 2的生产表现出的IC 50为15.8±0.03μM 。1c和7c抑制mPGES1和COX-2的mRNA表达。这项研究确定了一种具有双重抑制活性的新型支架1c，
• A Common Building Block for the Syntheses of Amorfrutin and Cajaninstilbene Acid Libraries toward Efficient Binding with Peroxisome Proliferator-Activated Receptors
  作者：Indrapal S. Aidhen、Ramesh Mukkamala、Christopher Weidner、Sascha Sauer

  DOI：10.1021/ol503135u

  日期：2015.1.16

  A common building block for the synthesis of amorfrutin and cajaninstilbene acid derivatives has been developed. The library of synthesized compounds has enabled identification of new nontoxic ligands of peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) and potential inhibitors of the transcriptional corepressor protein NCoR. The biological data holds promise in identification of new potential leads for the antidiabetic drug discovery process.