2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 91909-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 91909-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WAOKHEXHUCTGBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-169 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.0257 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(3-cyclopropylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁在光化学或热条件下催化的炔烃选择性环丙烷化。

  摘要：

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04521
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铁在光化学或热条件下催化的炔烃选择性环丙烷化。

  摘要：

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04521

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• From Propargylic Alcohols to Substituted Thiochromenes: <i>gem</i>-Disubstituent Effect in Intramolecular Alkyne Iodo/hydroarylation
  作者：Noelia Velasco、Anisley Suárez、Fernando Martínez-Lara、Manuel Ángel Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00333

  日期：2021.5.21

  6-endo-dig cyclization of S-aryl propargyl sulfides to afford 2H-thiochromenes. The substitution at the propargylic position plays a crucial role in allowing intramolecular silver-catalyzed alkyne hydroarylation and N-iodosuccinimide-promoted iodoarylation. Additionally, a PTSA-catalyzed thiolation reaction of propargylic alcohols was developed to synthesize the required tertiary S-aryl propargyl ethers. The

  这部作品描述了6-内-挖的环小号芳炔硫化物，提供2 ^ h -thiochromenes。炔丙基位置的取代在允许分子内银催化的炔烃氢化芳基化和N-碘代琥珀酰亚胺促进的碘芳基化中起着至关重要的作用。此外，还开发了 PTSA 催化的炔丙醇硫醇化反应，以合成所需的叔S-芳基炔丙基醚。通过合成视黄酸受体拮抗剂 AGN194310 证明了合并这两种方法的适用性。
• On the Distribution of Linear versus Angular Naphthalenes in Aromatic Tetradehydro-Diels-Alder Reactions - Effect of Linker Structure and Steric Bulk
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700588

  日期：2017.6.23

  We report here a systematic study on the aromatic tetradehydro Diels-Alder (Ar-TDDA) reaction to understand the factors which may play key role on the distribution of linear and angular naphthalene products. Two factors such as nature of structure of the linker and steric bulk of the substituent on the enyne part have been studied. It is found that the structure of the linker has tremendous role on

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。
• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

  Many reactions involving allenyl ion species have been studied, but reactions involving allenyl radicals are less well understood, perhaps because of the inconvenience associated with the generation of short-lived allenyl radicals. We describe here a versatile method for the generation of allenyl radicals and their previously unreported applications in the intermolecular 1,4-carbocyanation and 1,4-sulfimidocyanation

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Synthesis of Propargylic Alcohols by base promoted Alkynylation of Ketones with Ethynylbenzene using Ionic Liquid [(bmim) PF₆]
  作者：Sachin R. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.3184/030823407x225509

  日期：2007.6

  A mild and efficient addition of ethynylbenzene with ketones using KOH in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexaflurophosphate [(bmim) PF₆] gives propargylic alcohols in high yields.

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[(bmim) PF6]中使用 KOH 对乙炔苯与酮进行温和而高效的加成反应，可获得高产率的丙炔醇。