5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorouridine | 128496-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorouridine
• 英文别名: 5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-3'-fluorouridine；Uridine, 2a(2),3a(2)-didehydro-2a(2),3a(2)-dideoxy-2a(2)-fluoro-, 5a(2)-acetate；[(2S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128496-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 270.217
• InChiKey: GFOVYBGPMORGMH-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorouridine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的单氟和二氟类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00170a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9S,10R,12S)-12-Fluoro-10-trityloxymethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的单氟和二氟类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00170a015

文献信息

• Studies toward the oxidative and reductive activation of C–S bonds in 2′-S-aryl-2ʹ-thiouridine derivatives
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Alain Giuglio-Tonolo、Julie Broggi、Thierry Terme、Patrice Vanelle、Patricia Theard、Maurice Médebielle、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.063

  日期：2016.4

  Studies directed toward the oxidative and reductive desulfurization of readily available 2'-S-aryl-2'-thiouridine derivatives were investigated with the prospect to functionalize the C2'-position of nucleosides. The oxidative desulfurization-difluorination strategy was successful on 2-(arylthio)alkanoate surrogates, while extension of the combination of oxidants and fluoride sources was not an efficient

  针对易于获得的2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物的氧化和还原脱硫的研究进行了研究，具有使核苷的C2'-位官能化的前景。氧化脱硫-二氟化策略在2-（芳硫基）链烷酸酯替代物上是成功的，而氧化剂和氟化物源组合的扩展当应用于2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物时不是有效的氟化方案，因此主要发生在嘧啶环的C5-卤代反应和C2'-单氟化而不脱硫的过程中。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷及其2'-氟化类似物的循环伏安法显示，尽管在相对较高的阴极电位下，仍可能发生芳基砜部分的裂解。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷与有机电子给体（OED）的还原-脱磺酰化主要产生碱诱导的呋喃类产物，而α-氟砜衍生物的化学（OED）和电化学还原-脱磺酰化产生2'-脱氧2'-氟尿苷和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧2'-氟尿苷衍生物。这些结果提供了通过碳-硫键裂解产生C2'-阴离子的良好证据，为核苷中的还原功能化方法开辟了
• MARTIN, JOSEPH A.;BUSHNELL, DAVID J.;DUNCAN, IAN B.;DUNSDON, STEPHEN J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2137-2145
  作者：MARTIN, JOSEPH A.、BUSHNELL, DAVID J.、DUNCAN, IAN B.、DUNSDON, STEPHEN J.、H+

  DOI：——

  日期：——