N-methyl-3-chloro-3-phenylpropylamine | 57256-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-3-chloro-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 3-chloro-N-methyl-3-phenylpropylamine；gamma-chloro-N-methyl-phenylpropylamine；3-chloro-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 57256-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: GOFAJKACZNCZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-chloro-3-phenylpropylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 9,10-dihydro-N-methyl-N-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]-9-oxoacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Propyl Acridone-4-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer

  摘要：

  采用传统方法和微波（MW）辐照法合成了一类结构为芳基丙基吖啶酮-4-羧酰胺的新型化合物，并用标准的 Hoechst 33342 检测法评估了它们对 P- 糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。苯氧基取代的标题化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.2174/157018011794578169
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-3-chloro-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的N-（3-芳基丙基）-9,10-二氢-9-氧杂idine啶-4-羧酸酰胺作为有效的MDR逆转剂在癌症中的作用

  摘要：

  一类新的具有结构的分子的ñ - （3-芳基丙基）-9,10-二氢-9- oxoacridine -4-甲酰胺（20 - 29）通过产生用于利用相位药物设计软件有效的MDR逆转活性药效基团设计的。设计的分子通过新颖的合成途径合成，并通过标准Hoechst 33342分析方法评估其对P-糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。根据所筛选的十种标题化合物的pIC 50值，与用作标准品的维拉帕米相比，三种化合物表现出更好的活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190113

文献信息

• Process for the Synthesis of Aryloxypropylamine and Heteroaryloxypropylamine
  申请人：Bertolini Giorgio

  公开号：US20100105942A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a process for the synthesis of aryloxypropylamine and heteroaryloxypropylamine of formula I: where: A is aryl or heteroaryl, where the aryl is preferably a phenyl, optionally substituted, selected from benzyl and tolyl and the heteroaryl is preferably thiophenyl; Y is an aryl, preferably phenyl, a substituted phenyl or a naphthyl, where the substituted phenyl is preferably selected from tolyl, trihalomethyltolyl and alkoxytolyl, starting from a suitable amino alcohol of formula II:

  本发明涉及一种合成式I的芳氧基丙胺和杂芳氧基丙胺的方法：其中：A是芳基或杂芳基，其中芳基优选为苯基，可选地取代，选自苄基和甲苯基，而杂芳基优选为噻吩基；Y是芳基，优选为苯基，取代苯基或萘基，其中取代苯基优选从甲苯基、三卤甲基甲苯基和烷氧基甲苯基中选择，从式II的适当氨基醇出发。
• Microwave-Assisted Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Propyl Acridone-4-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer
  作者：Vinaykumar S. Velingkar、Vikrant D. Dandekar

  DOI：10.2174/157018011794578169

  日期：2011.3.1

  A novel class of compounds with structure Aryl propyl acridone-4-carboxamides were synthesized by conventional and microwave (MW) irradiation methods and evaluated for their inhibitory effects on the transport activity of P- glycoprotein (P-gp) by standard Hoechst 33342 assay method. The title compounds with phenoxy substitution exhibited better activity.

  采用传统方法和微波（MW）辐照法合成了一类结构为芳基丙基吖啶酮-4-羧酰胺的新型化合物，并用标准的 Hoechst 33342 检测法评估了它们对 P- 糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。苯氧基取代的标题化合物具有更好的活性。
• Synthesis for the preparation of tetracyclic compounds
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04217452A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  The invention relates to a new synthesis for the preparation of tetracyclic compounds of the general formula: ##STR1## as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof, in which: n is the number 1 or 2, m is the number 1, if n=2 and the number 2, if n=1, R.sub.1 and R.sub.2 stand for hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl (1-4 C), lower alkoxy (1-4 C) or trifluoromethyl and R.sub.3 represents hydrogen, alkyl (1-6 C), aralkyl (7-10 C) or an amino alkyl group (1-6 C), in which the nitrogen atom has been substituted by two alkyl groups (1-4 C), or the nitrogen atom forms part of a heterocyclic 5- or 6-membered ring, having valuable biological properties.

  该发明涉及一种新的合成方法，用于制备通式为：##STR1## 的四环化合物及其药学上可接受的盐，其中：n为数字1或2，m为数字1，如果n=2，则为数字2，如果n=1，则为数字2，R.sub.1和R.sub.2代表氢、羟基、卤素、低碳基(1-4 C)、低碳氧基(1-4 C)或三氟甲基，R.sub.3代表氢、烷基(1-6 C)、芳基烷基(7-10 C)或氨基烷基(1-6 C)，其中氮原子被两个烷基(1-4 C)取代，或氮原子是五元或六元杂环的一部分，具有有价值的生物学性质。
• Anilinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031910A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel I worin Ar Phenyl oder eine durch F, Cl, Alkoxy mit bis zu C-Atomen, Methylendioxy, OH, Trimethylen oder CF3 substituierte Phenylgruppe, R -CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z oder 2-(1-Methyl-2-piperidyl)-ethyl und Z H oder Methyl bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antidepressive Wirkungen. Sie können z.B. hergestellt werden, indem man ein Amin der allgemeinen Formel II worin n AR die angegebene Bedeutung hat, oder eines seiner Salze mit einem Amin der allgemeinen Formel III worin X Cl, Br, J oder OH bedeutet und R die angegebene Bedeutung hat oder mit einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt.

  通式 I 的新苯胺衍生物 其中 Ar 是苯基或被 F、Cl、最多 C 原子的烷氧基、亚甲基二氧基、OH、三亚甲基或 CF3 取代的苯基、 R 是-CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z 或 2-(1-甲基-2-哌啶基)-乙基，以及 Z 是 H 或甲基、 以及它们在生理上无害的酸加成盐具有重要的药理作用，特别是 抗抑郁作用。例如，它们可以通过与通式 II 的胺反应生成 其中 n AR 的含义、 或其盐类之一与通式 III 的胺反应 其中 X 是 Cl、Br、J 或 OH，以及 R 具有所述含义 或其活性衍生物之一。
• Improvements in or relating to serotonin and norepinephrine uptake inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0373836A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  The present invention provides propanamines, substituted at the 3-position of the propanamine chain with a thio, sulfinyl or sulfonyl moiety, of the formula wherein: R is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, thienyl, halothienyl, (C₁-C₄ alkyl)-substituted-thienyl, furanyl, halofuranyl, (C₁-C₄ alkyl)-substituted-furanyl, pyrrolyl, halopyrrolyl or (C₁-C₄ alkyl)-substituted-pyrrolyl; R¹ is phenyl, substituted phenyl, C₅-C₇ cycloalkyl, thienyl, halothienyl, (C₁-C₄ alkyl)-sub­stituted-thienyl, furanyl, pyridyl or thiazolyl; R² and R³ are each independently hydrogen or methyl; n is 0, 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are capable of selectively inhibiting the uptake of serotonin and norepinephrine.

  本发明提供了在丙胺链的 3 位被硫基、亚砜基或磺酰基取代的丙胺，其式为 其中 R 是苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、噻吩基、卤代噻吩基、(C₁-C₄烷基)-取代的噻吩基、呋喃基、卤代呋喃基、(C₁-C₄烷基)-取代的呋喃基、吡咯基、卤代吡咯基或(C₁-C₄烷基)-取代的吡咯基； R¹ 是苯基、取代苯基、C₅-C₇ 环烷基、噻吩基、卤代噻吩基、(C₁-C₄ 烷基)-取代噻吩基、呋喃基、吡啶基或噻唑基； R² 和 R³ 各自独立地为氢或甲基； n 是 0、1 或 2；以及 其药学上可接受的酸加成盐。 它们能够选择性地抑制血清素和去甲肾上腺素的摄取。