N-(3-bromophenyl)thioformamide | 54128-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)thioformamide
• 英文别名: m-Bromthioformanilid；N-(3-bromophenyl)methanethioamide
• CAS: 54128-79-9
• 化学式: C₇H₆BrNS
• 分子量: 216.101
• InChiKey: DTDMJARULCTQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)thioformamide 在 potassium oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-5-nitrobenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Small Molecule Inhibitors Targeting the IL-6/STAT3 Pathway or IL-1β

  摘要：

  开发能够抑制炎性细胞因子的小分子化合物是治疗类风湿性关节炎等炎性疾病的理想策略。在之前的研究基础上，我们合成了10个新的化合物，其中含有2,5-二氨基苯并咪唑基团，并评估了它们的生物活性。其中，化合物3e在白细胞介素6（IL-6）/信号转导和转录激活子3（STAT3）信号抑制方面表现出强烈的抑制活性（71.5％），而3a在白细胞介素1（IL-1β）方面表现出优异的抑制活性（92.1％）。为了测试体内的抗炎活性，将化合物3a和3e通过腹腔注射给小鼠，然后在小鼠的右脚趾下皮下注射半乳糖神经酰胺A。化合物3a和3e的给药后，足底的炎症得到了减轻。特别是，化合物3a对半乳糖神经酰胺A诱导的炎症具有显著的改善作用。通过体内和体外实验结果，我们确认我们合成的化合物通过抑制IL-6 / STAT3信号通路对类风湿性关节炎动物模型具有有效性。由于使用小分子抑制剂开发的药物具有多种优势，因此需要进一步研究这些化合物，以开发出对类风湿性关节炎具有强效作用的小分子抑制剂药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27092696
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰的3-溴苯酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-(3-bromophenyl)thioformamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c

文献信息

• Syntheses, in vitro urease inhibitory activities of urea and thiourea derivatives of tryptamine, their molecular docking and cytotoxic studies
  作者：Kanwal、Majid Khan、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Parveen、Muniza Shaikh、Narjis Fatima、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.070

  日期：2019.3

  and OCH3 substituents at aryl part were the most potent derivatives. Compound 14 (IC50 = 11.4 ± 0.4 μM) with a methyl substituent at ortho position was found to be the most active member of the series. Whereas, among halogen substituted derivatives, para substituted chloro compound 16 (IC50 = 13.7 ± 0.9 μM) showed good urease inhibitory activity. These synthetic derivatives were found to be non-cytotoxic

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶