erythro-4-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid | 136755-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-4-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 136755-43-6；136755-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DDYGYRRPHUWZSD-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  threo-3-chloro-5-(α-trichloroacetamido)benzyl-2-isoxazoline 在 镍 盐酸 、 氢气 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 erythro-4-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Torssell, Kurt B. G.; Hazell, Rita G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 7, p. 736 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of enantiopure γ-amino-β-hydroxy acids by Reformatsky reaction of chiral α-dibenzylamino aldehydes
  作者：José M Andrés、Rafael Pedrosa、Alberto Pérez、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00804-3

  日期：2001.10

  N,N-Dibenzylamino aldehydes 1 react with Reformatsky's reagent leading to anti-gamma -dibenzylamino-beta -hydroxy esters 2 as the major stereoisomers. Treatment of 2 with TFA followed by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields the corresponding-gamma -amino-beta -hydroxy acids 10. Contrarily, some N-butoxycarbonyl (Boc) amino aldehydes lead to syn-gamma -tert-butoxycarbonylamino-beta -hydroxy esters as the major product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Halling, Karen; Torssell, Kurt B. G.; Hazell, Rita G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 7, p. 736 - 741
  作者：Halling, Karen、Torssell, Kurt B. G.、Hazell, Rita G.

  DOI：——

  日期：——