Dimethyl 5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate | 373599-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl 5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-methyl-3-thiophen-2-yl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 373599-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 337.42
• InChiKey: AQKBKDLLKWMMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl 5-methyl-3-(2-thienyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j

文献信息

• Azafulvenium methides: new extended dipolar systems
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1039/b103250j

  日期：——

  The transient 1-azafulvenium methides 24, 26 and 28 generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide 20 (R = Me), 22 and 23 undergo sigmatropic [1,8]H shifts and the 1-acyl derivatives 30 electrocyclise to give novel pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazines 32. The analogous 1,2-diazafulvenium methide 36 has been intercepted in [8π + 2π] cycloadditions with electron-rich

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。