(R)-N-allyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393751-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393751-17-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: BMMFNOFSUBNYQA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 硫代乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到N-allyl-N-(2-mercapto-1-phenylethyl)-4-methylbenzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N系硫代链烯醇的分子内环化， 高度区域选择性合成4- tosylthiomorpholine †

  摘要：

  已经开发了一种一锅无金属的方法，该方法可通过溴化，环化和随后的消除反应，以高收率从N系硫代链烯醇合成4-甲苯基硫代吗啉。发现该反应是高度区域选择性的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01869f
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (R)-N-allyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。