p-cyanophenyl n-dodecanoate | 90149-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-cyanophenyl n-dodecanoate
• 英文别名: 4-cyanophenyl laurate；(4-Cyanophenyl) dodecanoate
• CAS: 90149-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: KXVCIZJKIOTTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanophenyl n-dodecanoate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-氰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酰基转移反应中的平衡位移

  摘要：

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.031
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 4-羟基苯甲腈 以 苯 为溶剂， 生成 p-cyanophenyl n-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  疏水亲油相互作用对化学反应性的影响。1. 分子间聚集和自卷曲的新证据

  摘要：

  Etude cinetique de l'hydrolyse de vingt et unesters phenyliques p-substitues d'acides alcanoiques avec differents longueurs de chaines dans des melanges DMSO-eau

  DOI：

  10.1021/ja00325a022

文献信息

• Effective charge development in ester hydrolysis catalyzed by cationic micelles
  作者：Nouria Al-Awadi、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00294a009

  日期：1990.3