2-溴布洛芬乙酯 | 591231-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴布洛芬乙酯
• 英文名称: 2-bromoibuprofen ethyl ester
• 英文别名: Ethyl I+/--bromo-I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetate；ethyl 2-bromo-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 591231-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: HHWCSQXNJRGWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴布洛芬乙酯 在 bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride 、 三乙基硼 、 氧气 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-萘普生乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF REMOVING ORGANOTIN RESIDUE
  [FR] PROCEDE POUR ELIMINER UN RESIDU D'ORGANOTINE

  摘要：

  该发明提供了一种从使用有机锡氢化物作为还原剂的还原反应的还原产物中分离可溶性有机锡残留物的方法，该方法包括：(i)将包括所述还原产物和可溶性有机锡残留物的反应介质与底物接触，所述底物(a)在反应介质中基本不溶解，(b)结合至少部分可溶性有机锡残留物，(c)基本不结合还原产物；(ii)将所述底物从反应介质中分离，从而将至少部分有机锡残留物从反应介质中去除；并回收包括所述还原产物的反应介质。该发明还提供了一种使用有机锡氢化物作为还原剂进行还原反应的方法，其中包括分离可溶性有机锡残留物的方法。

  公开号：

  WO2004065334A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-溴布洛芬乙酯
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012

文献信息

• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。
• Synthesis, characterization and enantioselective free radical reductions of (1R,2S,5R)-menthyldiphenylgermane and its enantiomer
  作者：Le Zeng、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Tamara Perchyonok、Carl Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.020

  日期：2004.8

  5R)-Menthyldiphenylgermane and its enantiomer have been prepared in a few steps from germanium tetrachloride. The initial step in this sequence, namely the reaction between germanium tetrachloride and menthylmagnesium chloride, produces menthylgermanium trichloride, which is the exclusive product of this Grignard reaction, presumably due to the bulk of the menthyl group. When used at a low temperature

  （1 R，2 S，5 R）-甲基二苯基锗烷及其对映异构体是由四氯化锗分几步制备的。此顺序的第一步，即四氯化锗与氯化薄荷基镁之间的反应，产生了氯化三薄荷基锗，这是格氏试剂的唯一产物，可能是由于薄荷基的体积较大。当在低温（-78°C）下使用并与路易斯酸（如镁盐）结合使用时，这些手性锗烷能够以高对映选择性，但以中等产率收率还原酯官能化的自由基。例如，（R在镁存在下，于-78°C下于甲苯中将2-溴萘酚乙酯与（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷在甲苯中反应，可得到15％收率和99％ee的萘普生乙酯。溴化物。在80°C下，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷与伯烷基自由基反应，速率常数为1.02×10 6  M -1  s -1。动力学研究表明该反应的Arrhenius表达式为：log（k / M -1  s -1）=（11.1±0.4）-（34.6±3.1）/ θ，其中θ = 2.3
• On the scope of radical reactions in aqueous media utilizing quaternary ammonium salts of phosphinic acids as chiral and achiral hydrogen donors
  作者：V.T. Perchyonok、Kellie L. Tuck、Steven J. Langford、Milton W. Hearn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.097

  日期：2008.8

  A broad range of fundamental free radical reactions such as hydrogen atom transfer, radical deoxygenations, and radical cyclizations utilizing quaternary ammonium salts of phosphinic acids as chiral and achiral hydrogen donors at room temperature are investigated. The reactions proceed in good to excellent yields with some degree of enantioselectivity.

  研究了广泛的基本自由基反应，例如氢原子转移，自由基脱氧和利用次膦酸季铵盐在室温下作为手性和非手性氢供体的自由基环化反应。反应以一定程度的对映选择性良好地进行，以优异的产率进行。