Adipinsaeure-methylthiomethylester | 41286-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Adipinsaeure-methylthiomethylester
• 英文别名: bis((methylthio)methyl) adipate；bis(methylthiomethyl) adipate
• CAS: 41286-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S₂
• 分子量: 266.383
• InChiKey: TXPGHURLHGQYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 二甲基亚砜 在 溴代叔丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到Adipinsaeure-methylthiomethylester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基溴化物-二甲基亚砜反应。与羧酸和N保护的氨基酸的类似Pummerer的反应

  摘要：

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002737

文献信息

• New system for ‘activation’ of dimethyl sulphoxide in Pummerer-like reactions
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/c39790000370

  日期：——

  t-Butyl bromide was found to be a particularly effective ‘activator’ of dimethyl sulphoxide in reactions with nucleophiles (carboxylic acids, benzyloxycarbonyl N-protected amino-acids, and phenols) in the presence of NaHCO3 at room temperature.

  在室温下，在NaHCO 3存在下，叔丁基溴化物是与亲核试剂（羧酸，苄氧基羰基N-保护的氨基酸和苯酚）反应时特别有效的二甲基亚砜的“活化剂” 。
• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Facile synthesis of methylthiomethyl esters through Pummerer-type rearrangement of carboxylic acids and DMSO under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Yuxiang Liang、Hu Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581894

  日期：2019.4.3

  rearrangement between readily accessible carboxylic acids and DMSO has been achieved under metal-free conditions in satisfactory to excellent yields. The transformation for the synthesis of valuable methylthiomethyl esters is shown to be a convenient strategy for various (hetero)aromatic acids, α,β-unsaturated carboxylic acids and saturated alkyl carboxylic acids with good functional group tolerance

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要