4,6-dichloro-5-((E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl)-2-(propylsulfanyl)pyrimidine | 376608-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-((E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl)-2-(propylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-[(E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl]-2-(propylsulfanyl)pyrimidine；4,6-dichloro-5-[(E)-(4-methylphenyl)diazenyl]-2-(propylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 376608-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₄S
• 分子量: 341.264
• InChiKey: ORMOPLFFXOSAPS-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-((E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl)-2-(propylsulfanyl)pyrimidine 在 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 异亚丙基替卡格雷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of ticagrelor derivatives as novel antiplatelet agents

  摘要：

  Ticagrelor (1) is the first reversible P2Y12 receptor antagonist blocking adenine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation with rapid onset and offset of effects. In this study, synthesis of ticagrelor and its derivatives has been accomplished in a convergent way. The compound design was based on modifications of ticagrelor and its major metabolite (33) in order to ameliorate their pharmacokinetic properties and dosing profile. The final compounds (1a-g, 35a-g) were evaluated for their inhibitory effect on ADP-induced platelet aggregation in rats. The assay results showed that some compounds (e. g., 1b, 1d, 33, 35b, 35f) exhibited comparable potency with that of ticagrelor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.050
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-((E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl)-2-(propylsulfanyl)pyrimidine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-5-((E)-2-(4-methylphenyl)diazenyl)-2-(propylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel triazolo pyrimidine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种嘧啶化合物（I），其作为药物中间体有用，涉及制备所述嘧啶化合物的方法，用于所述方法中使用的中间体，以及用于制备药物中使用所述嘧啶化合物。

  公开号：

  US20030148888A1

文献信息

• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2570405A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention relates to the filed of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of ticagrelor (TGC)

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于替卡格雷洛（TGC）的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013037942A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of Ticagrelor (TCG).

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于制备泰加格罗（TCG）。
• Synthesis of triazolopyrimidine compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2607355A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。
• [EN] A PRODUCTION METHOD AND A NEW CRYSTALLINE FORM OF AN INTERMEDIATE OF SYNTHESIS OF TICAGRELOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DU TICAGRELOR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2015067230A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to preparation of ticagrelor of formula I and comprises a reaction of a compound of formula IV with a deprotection agent in a solvent to a compound of formula V, which is advantageously isolated by crystallization and subsequently used for the preparation of ticagrelor. The substituent R in formulae IV and V is CH2CH2OH, CH2COOH, or CH2COOR1; R1 is a branched or unbranched R1-C4 alkyl; and X is NH2, NO2f or NHCHO.

  本发明涉及制备公式I的替卡格雷洛的方法，包括将公式IV的化合物与去保护剂在溶剂中反应得到公式V的化合物，优选通过结晶分离得到公式V，然后用于制备替卡格雷洛。公式IV和V中的取代基R为CH2CH2OH、CH2COOH或CH2COOR1；R1为分支或非分支的R1-C4烷基；X为NH2、NO2f或NHCHO。
• Novel Triazolo pyrimidine compounds
  申请人：Larsson Ulf

  公开号：US20100004444A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a pyrimidine compound (I) useful as a pharmaceutical intermediate, to a process for preparing said pyrimidine compound, to intermediates used in said process, and to the use of said pyrimidine compound in the preparation of pharmaceuticals.

  本发明涉及一种嘧啶化合物(I)，其作为制药中间体有用，以及制备所述嘧啶化合物的过程，用于该过程的中间体，以及在制备制药品中使用所述嘧啶化合物。