(6S,7S,8S,9S)-6,9-bis(benzyloxy)tetradecane-7,8-diol | 133963-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,7S,8S,9S)-6,9-bis(benzyloxy)tetradecane-7,8-diol
• CAS: 133963-39-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: BCCIEEKBGWQCPU-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S,9S)-6,9-bis(benzyloxy)tetradecane-7,8-diol 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 生成 (6S,7S,8S,9S)-6,9-bis(benzyloxy)tetradecane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6