维他命D2二氧化硫加合物 | 87680-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 维他命D2二氧化硫加合物
• 中文别名: 维生素D2SO2加合物
• 英文名称: (S)-3-[(1R,3aS,7aR)-7a-Methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol
• 英文别名: Vitamin D2 SO2 Adduct；(5S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol
• CAS: 87680-65-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃S
• 分子量: 460.722
• InChiKey: LYTLCKCMCADGOA-OXNYQFQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维他命D2二氧化硫加合物 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 蒽 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-hydroxy- and 1.alpha.,25-dihydroxy vitamin D3 from vitamin D2 (calciferol)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a013
• 作为产物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 二氧化硫 作用下， 反应 0.5h， 生成 维他命D2二氧化硫加合物
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• An Improved Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 from Readily Available Vitamin D2.
  作者：Kaori ANDO、Fumiaki KOIKE、Fumihiro KONDO、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.189

  日期：——

  An improved synthesis of a highly potent vitamin D3 analog, 24, 24-difluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1b)has been accomplished via vitamin D2-SO2 adducts. The introduction of fluorine atoms was performed by treating the α-keto ester (11) with diethylaminosulfur trifluoride. The total yield was 12.5% from inexpensive vitamin D2 in 11 steps. This sequence is sufficiently straightforward to be conducted on a gram scale.

  通过维生素D2-SO2加合物，完成了一种高效能维生素D3类似物24, 24-二氟-1α, 25-二羟基维生素D3 (1b) 的改进合成。引入氟原子的过程是通过用二乙胺硫三氟化物处理α-酮酯（11）来实现的。该方法从廉价的维生素D2中在11个步骤中获得了12.5%的总产率。这一序列简单明了，足以在克级规模上进行。
• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• 一种骨化三醇中间体的合成方法
  申请人：郑州泰丰制药有限公司

  公开号：CN109761866A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种骨化三醇中间体化合物的制备方法，属于药物合成和有机化合物合成技术制备领域。本发明原料来源广泛易得，操作简单安全，有利环保，方法可靠，适于工业化生产，稳定性好，有应用前景。
• (10Z)- and (10E)-19-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3. An Improved Synthesis via 19-Nor-10-oxo-vitamin D.
  作者：Masato SHIMIZU、Akiko OHNO、Sachiko YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.49.312

  日期：——

  group of (5E)-19-nor-10-oxo-vitamin D to the E and Z fluoromethylene group was achieved through a two-step sequence involving a reaction of lithiofluoromethyl phenyl sulfone followed by the reductive desulfonylation of the alpha-fluoro-beta-hydroxy sulfone. The dye-sensitized photoisomerization of the (5E)-19-fluorovitamin D afforded the desired (5Z)-19-fluorovitamin D derivatives, (10Z)- and (10E)-19-fluoro-1alpha

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。
• 一种度骨化醇的制备方法及其应用
  申请人：南京海鲸药业股份有限公司

  公开号：CN115974743A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D度骨化醇，产品纯度高、收率稳定。