isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 23339-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23339-23-3；113019-32-2；69247-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: OGDOCUGGEMBYRY-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 1.67h， 以72%的产率得到isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  任务特定离子液体中 2,3-不饱和吡喃糖苷的环境良性合成

  摘要：

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。 

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0646-7

文献信息

• Ferrier Rearrangement Catalyzed by HClO₄-SiO₂: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides
  作者：Anup Kumar Misra、Pallavi Tiwari、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1055/s-2004-837297

  日期：——

  Alkyl 2,3-unsaturated glycopyranosides have been prepared by the Ferrier rearrangement of acetyl protected glycals catalyzed by HClO 4 -SiO 2 . Operational simplicity, use of economically convenient catalyst, mild reaction conditions, high yields, short reaction times are the key features of this protocol.

  已通过 HClO 4 -SiO 2 催化乙酰保护糖基的 Ferrier 重排制备烷基 2,3-不饱和吡喃糖苷。操作简单、使用经济上方便的催化剂、温和的反应条件、高收率、短反应时间是该协议的主要特点。
• Synthesis of 2,3-Unsaturated O- and N-Glycosides by HBF4˙SiO2-Catalyzed Ferrier Rearrangement of d-Glycals
  作者：Pedro Colinas、Oscar Rodríguez、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1055/s-0028-1088105

  日期：2009.4

  Fluoroboronic acid adsorbed on silica gel (HBF4˙SiO2) catalyzes the Ferrier rearrangement of per-O-acetylated glycals with alcohols and sulfonamides to give 2,3-unsaturated O- and N-glycosides in good to excellent yield and with high α-stereoselectivity.

  氟硼酸吸附于硅胶上（HBF4⋅SiO2）催化佛雷尔重排反应，在醇和磺酰胺作用下生成2,3-不饱和的O-和N-糖苷，产率优良至极佳，并具有高度的α-立体选择性。
• Niobium(V) chloride catalyzed microwave assisted synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides by the Ferrier reaction
  作者：Srinivas Hotha、Ashish Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.015

  日期：2005.7

  NbCl5 catalyzes the Ferrier reaction of per-O-acetylated glycals with primary, secondary, allylic, benzylic and monosaccharide alcohols to give 2,3-unsaturated α-glycosides in short reaction times under microwave irradiation conditions.

  NbCl 5催化过-O-乙酰化的糖与伯，仲，烯丙基，苄基和单糖醇的Ferrier反应，在微波辐射条件下，在较短的反应时间内即可生成2,3-不饱和的α-糖苷。
• FeCl₃·6H₂O/C: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2,3-Unsaturated<i>O-</i>and<i>S-</i>Glycosides
  作者：Jiafen Zhou、Heshan Chen、Junjie Shan、Juan Li、Guofang Yang、Xuan Chen、Kunyun Xin、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2014.941995

  日期：2014.7.24