6-acetoxy-3,5-dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene | 53547-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxy-3,5-dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: (2,4-Dimethoxy-6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 53547-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MBMRTADRRJYUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3,5-dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene 以 苯 为溶剂， 生成 1-Acetoxy-2,4-dimethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of aromatic compounds. Photorearrangement of 3,5-dimethoxybenzyl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a061
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基乙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-acetoxy-3,5-dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  1，3-二甲氧基-5-亚甲基-1，3-环己二烯化合物在C6处具有离去基团：生成，溶剂分解反应及其在3,5-二甲氧基苄基衍生物的光化学中的重要性

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基化合物的光化学性质为以乙酸根（1a），氯化物（1b），溴化物（1c），碘化物（1d），磷酸二乙酯（1e）和三甲胺（1f）作为氯化物。经过产品研究和快速光解法的检验。观察到乙酸（2a），磷酸二乙酯（2e）和三甲基氯化铵（2f）的异构体三烯，5-亚甲基-1,3-环己二烯衍生物。在乙醇溶剂中检查了这些衍生物2的溶剂分解，其与YOTS值的速率相关性得出m = 0.47（2a）和0.63（2e），表明SN1具有反应性，但具有早期过渡态。形成2a和2e的量子产率表明，这些三烯在相应的芳基甲基底物的总体光化学中仅起次要作用（约16％）。

  DOI：

  10.1021/jo000387o

文献信息

• Photochemistry of aromatic compounds. Photorearrangement of 3,5-dimethoxybenzyl acetate
  作者：David A. Jaeger

  DOI：10.1021/ja00826a061

  日期：1974.9
• 1,3-Dimethoxy-5-methylene-1,3-cyclohexadiene Compounds with Leaving Groups at C6:  Generation, Solvolytic Reactivity, and Their Importance in the Photochemistry of 3,5-Dimethoxybenzyl Derivatives
  作者：D. P. DeCosta、N. Howell、A. L. Pincock、J. A. Pincock、S. Rifai

  DOI：10.1021/jo000387o

  日期：2000.7.1

  photolysis. The isomeric triene, 5-methylene-1,3-cyclohexadiene derivative was observed for the acetate (2a), diethyl phosphate (2e) and trimethylammonium chloride (2f). The solvolysis of these derivatives, 2, was examined in alcohol solvents and the rate correlation with YOTS values gave m = 0.47 (2a) and 0.63 (2e), suggesting SN1 reactivity but with an early transition state. Quantum yields for formation

  3,5-二甲氧基苄基化合物的光化学性质为以乙酸根（1a），氯化物（1b），溴化物（1c），碘化物（1d），磷酸二乙酯（1e）和三甲胺（1f）作为氯化物。经过产品研究和快速光解法的检验。观察到乙酸（2a），磷酸二乙酯（2e）和三甲基氯化铵（2f）的异构体三烯，5-亚甲基-1,3-环己二烯衍生物。在乙醇溶剂中检查了这些衍生物2的溶剂分解，其与YOTS值的速率相关性得出m = 0.47（2a）和0.63（2e），表明SN1具有反应性，但具有早期过渡态。形成2a和2e的量子产率表明，这些三烯在相应的芳基甲基底物的总体光化学中仅起次要作用（约16％）。
• The Role of Nonaromatic Isomers in the Photochemistry of 3,5-Dimethoxybenzyl Acetate
  作者：Frances L. Cozens、Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Richard Smith

  DOI：10.1021/jo9722616

  日期：1998.2.1

表征谱图