[(4S,5S)-2-((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 124508-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(4S,5S)-2-((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 124508-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: WTIXPYAHSRCTJM-FVPDLXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2-((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 diisobutylaluminum hydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 periodate 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-4-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [(4S,5S)-2-((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;OHKAWA, TAKEHIKO;TAMORI, SHUNICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWAR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 189-191
  作者：TAKANO, SEIICHI、OHKAWA, TAKEHIKO、TAMORI, SHUNICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWAR+

  DOI：——

  日期：——