(1R,3S)-1-((3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(phenylsulfonyl)octan-2-yl methanesulfonate | 118888-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1-((3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(phenylsulfonyl)octan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 118888-94-1
• 化学式: C₄₅H₆₈O₉S₂Si₂
• 分子量: 873.333
• InChiKey: MUGFFNDIYADPDV-IPGDPWMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-((3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(phenylsulfonyl)octan-2-yl methanesulfonate 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,6aS)-4-(benzenesulfonylmethyl)-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 17.25h， 生成 (1R,3S)-1-((3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(phenylsulfonyl)octan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7