AcHN-Cys(SCN)-OMe | 1383458-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AcHN-Cys(SCN)-OMe
• CAS: 1383458-51-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: QTHZDWRTORWTKD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dicysteine S,S-tetrazine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 AcHN-Cys(SCN)-OMe
  参考文献：
  名称：

  四嗪光触发器：肽动力学探针

  摘要：

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000500

文献信息

• Di-cysteine S,S-tetrazine: A potential ultra-fast photochemical trigger to explore the early events of peptide/protein folding
  作者：Matthew J. Tucker、Mohannad Abdo、Joel R. Courter、Jianxin Chen、Amos B. Smith、Robin M. Hochstrasser

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.02.014

  日期：2012.4

  The tetrazine chromophore holds promise as an effective photochemical trigger to achieve structural release, directed at the determination of peptide/protein motions that occur early in the folding processes. The photochemistry of 3,6-di-cysteine-S,S-tetrazines was examined by femtosecond IR transient absorption spectroscopy. Excitation of the tetrazine chromophore by visible and near UV light in the

  四嗪发色团有望作为实现结构释放的有效光化学触发器，旨在确定折叠过程早期发生的肽/蛋白质运动。3,6-二-半胱氨酸-S,S-四嗪的光化学通过飞秒红外瞬态吸收光谱法进行检测。最后通过可见光和近紫外光激发四嗪发色团会产生化学惰性、结构不显眼的光产物，预计不会干扰肽和蛋白质的构象动力学。基于揭示光断裂的逐步反应途径的动力学测量，建议双半胱氨酸 S,S-四嗪通过不同于母体分子 s-四嗪的光化学途径进行光裂解，
• Complementary mechanochemical and biphasic approaches for the synthesis of organic thiocyanates using hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Jonathan Groß、Nina Vierengel、Jason Sirleaf、Matthias Schmitz、Leonie Krieger、Till Opatz

  DOI：10.1039/d2ob02216h

  日期：——

  starting from commercially available thiols or disulfides. Additionally, the application of this mild method to the first total synthesis of psammaplin B is demonstrated. Non-toxic and inexpensive ferricyanide is used as the cyanide source, which can be activated either in a mechanochemical, solvent-free approach, or in a biphasic solvent system allowing easier work-up. A total of 27 examples is demonstrated

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。