3,6-dicysteine S,S-tetrazine | 1234326-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dicysteine S,S-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OMe)tetrazine；methyl (2R)-2-acetamido-3-[[6-[(2R)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 1234326-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S₂
• 分子量: 432.481
• InChiKey: ZYKBPQVJFWRUAV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dicysteine S,S-tetrazine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 AcHN-Cys(SCN)-OMe
  参考文献：
  名称：

  四嗪光触发器：肽动力学探针

  摘要：

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000500
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 生成 3,6-dicysteine S,S-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  由 S,S-四嗪光化学触发器约束的富含丙氨酸的 α-螺旋肽的设计和合成：片段联合方法

  摘要：

  通过掺入S , S-四嗪光触发剂，设计和合成了限制在部分未折叠状态的富含丙氨酸的 α-螺旋肽，允许在光化学释放时通过 2D-IR 光谱观察亚纳秒构象动力学控制与α-螺旋形成相关的早期步骤。采用固相肽合成来制作必需的片段，通过溶液相片段缩合构建完整的肽。片段结合策略也用于构建13 C= 18 O 同位素编辑的酰胺，以允许直接观察特定肽键处或附近的构象运动。

  DOI：

  10.1021/jo402680v

文献信息

• Di-cysteine S,S-tetrazine: A potential ultra-fast photochemical trigger to explore the early events of peptide/protein folding
  作者：Matthew J. Tucker、Mohannad Abdo、Joel R. Courter、Jianxin Chen、Amos B. Smith、Robin M. Hochstrasser

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.02.014

  日期：2012.4

  The tetrazine chromophore holds promise as an effective photochemical trigger to achieve structural release, directed at the determination of peptide/protein motions that occur early in the folding processes. The photochemistry of 3,6-di-cysteine-S,S-tetrazines was examined by femtosecond IR transient absorption spectroscopy. Excitation of the tetrazine chromophore by visible and near UV light in the

  四嗪发色团有望作为实现结构释放的有效光化学触发器，旨在确定折叠过程早期发生的肽/蛋白质运动。3,6-二-半胱氨酸-S,S-四嗪的光化学通过飞秒红外瞬态吸收光谱法进行检测。最后通过可见光和近紫外光激发四嗪发色团会产生化学惰性、结构不显眼的光产物，预计不会干扰肽和蛋白质的构象动力学。基于揭示光断裂的逐步反应途径的动力学测量，建议双半胱氨酸 S,S-四嗪通过不同于母体分子 s-四嗪的光化学途径进行光裂解，
• Tetrazine Phototriggers: Probes for Peptide Dynamics
  作者：Matthew J. Tucker、Joel R. Courter、Jianxin Chen、Onur Atasoylu、Amos B. Smith、Robin M. Hochstrasser

  DOI：10.1002/anie.201000500

  日期：2010.5.10

  Surrender your secrets, peptides! Of several 3,6‐disubstituted tetrazines examined as phototriggers for the investigation of peptide dynamics, the most useful candidates were disulfenyl tetrazines. The thiocyanate fragments resulting from photolysis (see scheme) were detected by ultrafast infrared spectroscopy. Chromophore insertion into oxytocin and photofragmentation to trigger peptide relaxation were both

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。
• The Design and Synthesis of Alanine-Rich α-Helical Peptides Constrained by an <i>S</i>,<i>S</i>-Tetrazine Photochemical Trigger: A Fragment Union Approach
  作者：Joel R. Courter、Mohannad Abdo、Stephen P. Brown、Matthew J. Tucker、Robin M. Hochstrasser、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo402680v

  日期：2014.1.17

  The design and synthesis of alanine-rich α-helical peptides constrained in a partially unfolded state by incorporation of the S,S-tetrazine phototrigger has been achieved, permitting, upon photochemical release, observation by 2D-IR spectroscopy of the subnanosecond conformational dynamics that govern the early steps associated with α-helix formation. Solid-phase peptide synthesis was employed to elaborate

  通过掺入S , S-四嗪光触发剂，设计和合成了限制在部分未折叠状态的富含丙氨酸的 α-螺旋肽，允许在光化学释放时通过 2D-IR 光谱观察亚纳秒构象动力学控制与α-螺旋形成相关的早期步骤。采用固相肽合成来制作必需的片段，通过溶液相片段缩合构建完整的肽。片段结合策略也用于构建13 C= 18 O 同位素编辑的酰胺，以允许直接观察特定肽键处或附近的构象运动。