tert-butyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1266728-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1266728-90-8
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: MMRIGZSMWBNRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 在 C₃₁H₄₂NO₂PSi 作用下， 以 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (R)-3-(2-((benzhydryloxy)carbonyl)allyl)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3,3'-双双吲哚非手性MBH碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：季立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  在氨基酸衍生的双官能膦的催化下，完成了非手性森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3,3'-双二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）。利用本文引入的AAA方法，已经以高收率和良好至优异的对映选择性构建了具有全碳四级立体中心（C3a）的具有挑战性的3,3'-二氢吲哚。此外，该协议的合成价值还可以通过胶体神经胶质C核心骨架的轻松合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00201

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Four-Component Reaction for the Rapid Construction of 3,3-Disubstituted 3-Indol-3′-yloxindoles
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02160

  日期：2015.9.4

  A Rh(II)/chiral phosphoric acid cocatalyzed four-component reaction of indoles, 3-diazooxindoles, arylamines, and ethyl glyoxylate is developed, offering an extremely efficient strategy for the construction of 3,3-disubstituted 3-indol-3'-yloxindoles with excellent diastereoselectivities and high to excellent enantioselectivities. This transformation is proposed to proceed through a Mannichtype trapping of the zwitterionic intermediate generated from a metal carbene and an indole with an iminoester derived from an arylamine and a glyoxylate.