N-(3-phenylpropyl)but-3-en-1-amine | 942924-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 942924-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZVFNLAXQXJUEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)but-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺钾盐 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[2-oxo-1-(3-phenyl-propyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Novel δ-Lactam-Based Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  We synthesized a series of delta-lactam-based HDAC inhibitors that were identified with various degrees of anti-inflammatory and cell growth inhibitory activities. Compounds possessing significant HDAC inhibitory activity exhibited both anti-inflammatory and cell growth inhibitory activities as well as significant tumor growth inhibition in the in vivo tumor xenograft experiments. Besides, these compounds demonstrated anti-inflammatory properties in vitro via suppression of the production of the proinflammatory cytokine TNF-alpha and nitric oxide by LPS-stimulated RAW264.7 cells.

  DOI：

  10.1021/jm0613828
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 十二硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-phenylpropyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有缺氧诱导因子 1α 抑制活性的 14 和 15 元大环支架的设计和合成

  摘要：

  受 14 和 15 元抗生素的特权分子骨架的启发，我们采用了一种相对未开发的合成方法，利用生物碱大环支架来产生蛋白质 - 蛋白质相互作用 (PPI) 的调节剂。作为负责转录调控的 α 螺旋中热点残基的模拟物，三个疏水侧链显示在四个不同的大环支架中的每一个上，从而产生其空间排列的多样性。构建块的模块化组装，随后是闭环烯烃复分解反应和随后的氢化反应，使得支架的合成变得简洁和多样化1-4。14 元生物碱大环2 – 4表现出对缺氧诱导因子 (HIF)-1α 转录活性的类似抑制（IC 50在 8.7 和 10 µM 之间），4表现出对体外细胞增殖的最有效抑制（IC 50  = 12 µM 对 HTC116 结肠癌细胞系） . 对接模型建议4可以模拟 HIF-1α 中的 LLxxL 基序，其中三个侧链能够匹配蛋白质热点残基的空间排列。与大多数订书肽不同，14 元生物碱支架的大小与 α-螺旋骨架相似，不需要额外的原子来诱导

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115949

文献信息

• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表