dimethyl 2,5-diphenyl-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate | 82461-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 2,5-diphenyl-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 82461-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: FGPIVGGYGZQDEV-XLIONFOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diphenyl-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到dimethyl 2,5-diphenyl-N-(2'-methoxycarbonylethenyl)-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenephenylglycine methyl ester 、 丙炔酸甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2,5-diphenyl-3-pyrroline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子：第14部分。1布朗斯台德和路易斯酸催化α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的环加成反应

  摘要：

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87794-2

文献信息

• Brönsted and Lewis acid catalysis of XY–ZH cycloadditions
  作者：R. Grigg、H. Q. N. Gunaratne

  DOI：10.1039/c39820000384

  日期：——

  Cycloadditions of arylidene imdines of methyl phenylglycinate show substantial rate enhancement in the presence of Brönsted and Lewis acids; for Brönsted acids the rate is related to the pKa of the acid, whilst for the Lewis acids studied the rate acceleration decreased in the order Zn(OAc)2 > AgOAc > LiOAc > Mg(OAc)2.

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，苯基甘氨酸甲酯的亚芳基亚胺的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的p K a有关，而对于路易斯酸，所研究的速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> Mg（OAc）2的顺序降低。
• Grigg, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 7, p. 593 - 604
  作者：Grigg, R.

  DOI：——

  日期：——