(2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienenitrile | 1277134-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1277134-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BMEFKUGXTKAMPD-VOERYJCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (三苯基膦)乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienenitrile 、 (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺与稳定的鏻叶立德的立体选择性烯烃化合成缺电子烯烃

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001379