N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1046826-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1046826-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: YKDIHBCOSPRDEL-UDCPWQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂在室温下的交叉偶联

  摘要：

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200594

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。
• Mild and Metal-Free Regioselective 1,2-Addition of Carbon Nucleophiles to α,β-Unsaturated Imines
  作者：Patrice Vanelle、Cédric Spitz、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-0035-1560574

  日期：——

  A mild and metal-free regioselective 1,2-addition of carbon nucleophiles to alpha,beta-unsaturated imines has been developed. Good yields and total regioselectivities were achieved by addition of p-nitrobenzyl chloride or 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline to alpha,beta-unsaturated tosylimines.