21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal | 39833-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal
• 英文别名: 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-pregn-5-en-21-ol；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-pregn-5-en-21-ol；21-Hydroxy-5-pregnene-3,20-dion-3,20-diethylenketal；3,20-Di-aethylendioxy-21-hydroxy-pregnen-(5)；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• CAS: 39833-12-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: RTRVJWIZBRMCCX-LLINQDLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1-Hydroxy-17-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  11 -氧基- d -progesteron -18-säure-lacton-（1811）UND Teilsynthese冯d -Aldosteron AUS d -Corticosteron -18-säure-lacton-（1811）。93岁的斯托夫·斯特凡（Beoff Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte）

  摘要：

  死Überführung冯d -Aldosteron在d -Progesteron-18-säure-lacton-（18 11）（X）wird beschrieben，ebenso死Rückverwandlung冯d -Corticosteron -18-säure-lacton-（18 11）在d -Aldosteron。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380615

文献信息

• Steroidal Cyclic Ketals. XV.^1,2 17,21-Oxido-steroids. Part I. Preparation
  作者：William S. Allen、Seymour Bernstein、Milton Heller、Ruddy Littell

  DOI：10.1021/ja01623a028

  日期：1955.9
• Steroidal Cyclic Ketals. XIV.¹ The Preparation of Pregnane-5α,21-diol-3,20-dione and Pregnane-5α,11β,17α,21-tetrol-3,20-dione
  作者：Seymour Bernstein、Robert H. Lenhard

  DOI：10.1021/ja01613a063

  日期：1955.4