Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester | 195247-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
• CAS: 195247-08-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HTESWNAXSNCIDI-RWLNTESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1-Hydroxy-17-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502
• 作为产物：
  描述：

  21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502

文献信息

• Synthesis of 2-Oxacortexone and its Effect on Ca2+ Uptake in Bovine Spermatozoa
  作者：Aryeh A. Frimer、Gladis Aljadeff、Sara Rubinstein、Haim Breitart

  DOI：10.1002/ardp.19973300502

  日期：——

  20‐dione 20‐ethylene ketal (7) resulted in the saponification of the ester with the concomitant formation of 2,21‐dihydroxypregna‐1,4‐diene‐3,20‐dione 20‐ethylene ketal (8) Continued BCA at ambient temperature, converts the latter to 1,21‐dihydroxy‐2‐oxaprogesterone 20‐ethylene ketal (9), which is reduced by NaBH4 to the 2‐oxasteroid, 21‐hydroxy‐2‐oxaprogesterone 20‐ethylene ketal (10). Treatment of

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone