3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole | 116757-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-m-methoxyphenylthio-1H-indole；3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 116757-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WSHPMEYGZWBFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以53%的产率得到1H-吲哚,2-[(3-甲氧苯基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  某些3-（芳硫基）吲哚的意外酸催化重排为2-（2-氨基苯基）苯并噻吩

  摘要：

  3-（芳硫基）吲哚（1），其中的芳基是一个富电子环系统，在多磷酸中加热后会发生新的结构重排，生成2-（2-氨基苯基）苯并噻吩（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900001072
• 作为产物：
  描述：

  sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate 在 吲哚 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过有氧氧化 C-S 键偶联从吲哚和各种磺酰化剂合成 3-亚磺酰基吲哚

  摘要：

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610532

文献信息

• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• 3-巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108586310B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种3‑巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法，以吲哚类化合物和硫代硫酸盐为反应底物，以碘化钾和亚硝酸钠为催化剂，以醋酸为助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常压、温度50～80℃的条件下反应，反应结束后经分离处理得到所述的3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，以清洁氧气为终端氧化剂，大大降低了环境成本；反应条件温和。