tert-butyl (4S,10S)-3,9-dioxo-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-19-carboxylate | 1053208-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,10S)-3,9-dioxo-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-19-carboxylate
• CAS: 1053208-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: PBKFEFLFRQOBQM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophanyl)-L-prolinyl 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (4S,10S)-3,9-dioxo-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513