3-bromo-6-methyl-4-morpholinocoumarin | 1256503-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methyl-4-morpholinocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3-bromo-6-methyl-4-(4-morpholinyl)-；3-bromo-6-methyl-4-morpholin-4-ylchromen-2-one
• CAS: 1256503-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: GCKAUKMDKVPQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)哌嗪 、 3-bromo-6-methyl-4-morpholinocoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(4-o-tolylpiperazin-1-yl)-(5-methyl-3-morpholinobenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过重排合成苯并呋喃衍生物及其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。

  摘要：

  在合成香豆素以获得治疗阿尔茨海默病 (AD) 的新候选药物的过程中，苯并吡喃基团发生了异常重排为苯并呋喃基团，为这些苯并呋喃衍生物提供了一种新的合成途径。还讨论了新型重排的可能机制。与参考化合物多奈哌齐相比，所有苯并呋喃衍生物都具有较弱的抗乙酰胆碱酯酶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128593
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methylcoumarin 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-bromo-6-methyl-4-morpholinocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过重排合成苯并呋喃衍生物及其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。

  摘要：

  在合成香豆素以获得治疗阿尔茨海默病 (AD) 的新候选药物的过程中，苯并吡喃基团发生了异常重排为苯并呋喃基团，为这些苯并呋喃衍生物提供了一种新的合成途径。还讨论了新型重排的可能机制。与参考化合物多奈哌齐相比，所有苯并呋喃衍生物都具有较弱的抗乙酰胆碱酯酶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128593