(1S,4S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-4-ol | 94843-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-4-ol
• 英文别名: (1S,4S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-4-ol
• CAS: 94843-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: IMMFCSMKIUVHOT-RLCAUIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-4-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-4-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Methyl 4,5-O-benzylidene-4-epi-shikimate: an intermediate for the synthesis of (-)-chorismic acid and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R,8S)-8-Hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-2-oxo-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Methyl 4,5-O-benzylidene-4-epi-shikimate: an intermediate for the synthesis of (-)-chorismic acid and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a035