1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine | 1185746-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalene-2-yl)piperidine
• CAS: 1185746-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DIOFHMNUURWFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Bogdanovic magnesium 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到6,6'-di(piperidin-1-yl)-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基醚与镁蒽还原剂的镍催化均偶联

  摘要：

  已使用 Mg(蒽)(thf)3 作为容易获得的低成本还原剂实现了芳醚的镍催化还原均偶联。DFT 计算为二有机镁型双电子还原剂的特定效率提供了基本原理。计算表明，双阴离子蒽-9,10-二基配体还原了两个芳基醚底物，通过向Ni-Mg双金属体系提供电子导致均偶联反应形成有机镁镍(0)-ate配合物，从而导致两个连续的 C-O 键断裂反应。计算还表明路易斯酸性镁原子和富电子镍原子在 C-O 裂解反应中的协同作用。

  DOI：

  10.1055/a-1509-5954
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  芳基醚与镁蒽还原剂的镍催化均偶联

  摘要：

  已使用 Mg(蒽)(thf)3 作为容易获得的低成本还原剂实现了芳醚的镍催化还原均偶联。DFT 计算为二有机镁型双电子还原剂的特定效率提供了基本原理。计算表明，双阴离子蒽-9,10-二基配体还原了两个芳基醚底物，通过向Ni-Mg双金属体系提供电子导致均偶联反应形成有机镁镍(0)-ate配合物，从而导致两个连续的 C-O 键断裂反应。计算还表明路易斯酸性镁原子和富电子镍原子在 C-O 裂解反应中的协同作用。

  DOI：

  10.1055/a-1509-5954

文献信息

• Ni⁰-catalyzed Direct Amination of Anisoles Involving the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.2009.710

  日期：2009.7.5

  Ni 0 -catalyzed cross-coupling of aryl methyl ethers with amines is described. The use of an N-heterocyclic carbene as a ligand and NaOt-Bu as a base promotes the amination of anisole derivatives via the cleavage of normally unreactive aryl carbon-oxygen bonds.

  描述了 Ni 0 催化的芳基甲基醚与胺的交叉偶联。使用 N-杂环卡宾作为配体和 NaOt-Bu 作为碱促进苯甲醚衍生物通过通常不活泼的芳基碳-氧键的断裂进行胺化。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。
• Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
  作者：Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201510497

  日期：2016.5.10

  In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。