4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)but-3-ynenitrile | 99967-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)but-3-ynenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-2-trimethylsilyloxybut-3-ynenitrile
• CAS: 99967-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NOSi
• 分子量: 229.354
• InChiKey: GYCRXHYVNPSGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 三甲基氰硅烷 在 吗啉 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化氧化还原氰化合成α，β-不饱和酰基氰

  摘要：

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.063

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo060153q

  日期：2006.5.1

  the addition of TMSCN to the aldehydes. Among them, phosphines and amines were the most efficient catalysts. In addition, several chiral amines and phosphines were examined in a catalytic, asymmetric addition of TMSCN to benzaldehyde albeit with low enantioselectivity. A mechanistic study revealed that the reaction was first order in aldehyde, first order in Lewis base, and zeroth order in TMSCN, suggesting

  发现多种非手性路易斯碱可催化将TMSCN加成至醛中。其中，膦和胺是最有效的催化剂。此外，尽管对映体选择性低，但还是在催化，不对称地将TMSCN加到苯甲醛中，研究了几种手性胺和膦。机理研究表明，该反应在醛中为第一级，在路易斯碱中为第一级，在TMCSN中为零级，表明TMSCN的复合物形成和复合物i的路易斯碱形成。然而，该催化过程至少存在两种​​可能的情况，并且鉴于观察到的低选择性，尚不清楚哪种机理起作用。
• Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412
  作者：Haerle, Helmut、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• HAERLE, H.;JOCHIMS, J. C., CHEM. BER., 1986, 119, N 4, 1400-1412
  作者：HAERLE, H.、JOCHIMS, J. C.

  DOI：——

  日期：——