N-(2-formyl-6-methylphenyl)methanesulfonamide | 1289167-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-6-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1289167-45-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: KWXFPJZDPOHQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 N-(but-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(5-hydroxy-5-(3-methyl-2-(methylsulfonamido)phenyl)pent-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(2-formyl-6-methylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y

文献信息

• NHC‐Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Aminobenzaldehydes for Access to Chiral Dihydroquinolines
  作者：Shuquan Wu、Changyi Liu、Guoyong Luo、Zhichao Jin、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201909479

  日期：2019.12.16

  (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2-aminoaldehydes has been developed. Key steps include chemoselective reaction of the NHC catalyst with one of the aldehyde substrates (the bromoenal) to eventually generate an α,β-unsaturated acylazolium intermediate. Addition of the nitrogen atom of aminoaldehyde to the unsaturated azolium ester intermediate followed by intramolecular aldol reaction, β-lactone

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。
• 一种有机催化合成手性喹啉类化合物及其衍生化的方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN111072561A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明一类手性化合物二氢喹啉衍生物，如下述通式(1)表示：其中标有*的碳原子为手性碳原子，R1为烷基、芳香基或取代苯基，R2为卤原子、甲基或三氟甲基。本发明公开的α‑溴代肉桂醛和邻甲磺酰基保护的氨基苯甲醛的不对称环化反应制备喹啉骨架手性化合物二氢喹啉衍生物，其衍生物普适性好，具有良好的产率高达80％、对映选择性高达99:1和良好的衍生化反应。