12,4'-diphenylacetylrinvanil | 874661-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12,4'-diphenylacetylrinvanil
• 英文别名: 12,4'-diphenylacetyl rinvanil；[2-methoxy-4-[[[(Z,12R)-12-(2-phenylacetyl)oxyoctadec-9-enoyl]amino]methyl]phenyl] 2-phenylacetate
• CAS: 874661-72-0
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₆
• 分子量: 669.902
• InChiKey: RDKZTLAXXKPYHO-ZGUMAHMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,4'-diphenylacetylrinvanil 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.28%的产率得到12-phenylacetylrinvanil
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetylrinvanil 的高效化学酶法合成：一种超强效辣椒素

  摘要：

  描述了一种超强效辣椒素类物质苯乙酰基苯环 (PhAR) 的直接合成。该过程从通过蓖麻油甲醇分解定量合成蓖麻油酸甲酯 (MeRic) 开始。之后，有两种替代途径是可能的：a) 由南极念珠菌脂肪酶-B (CaLB) 催化 MeRic 的化学选择性香草胺氨解以产生 rinvanil，在与苯乙酸和 DCC-DMAP 反应后进行区域选择性吡咯烷脱酰化产生 PhAR， 51% 的全球收率，b) 通过 MeRic 与苯乙酸和 DCC-DMAP 反应合成 12-苯基乙酰蓖麻油酸甲酯，然后由 CaLB 催化的化学选择性香草胺氨解以获得 PhAR，总收率为 70%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083521
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 Rinvanil 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以76.5%的产率得到12,4'-diphenylacetylrinvanil
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetylrinvanil 的高效化学酶法合成：一种超强效辣椒素

  摘要：

  描述了一种超强效辣椒素类物质苯乙酰基苯环 (PhAR) 的直接合成。该过程从通过蓖麻油甲醇分解定量合成蓖麻油酸甲酯 (MeRic) 开始。之后，有两种替代途径是可能的：a) 由南极念珠菌脂肪酶-B (CaLB) 催化 MeRic 的化学选择性香草胺氨解以产生 rinvanil，在与苯乙酸和 DCC-DMAP 反应后进行区域选择性吡咯烷脱酰化产生 PhAR， 51% 的全球收率，b) 通过 MeRic 与苯乙酸和 DCC-DMAP 反应合成 12-苯基乙酰蓖麻油酸甲酯，然后由 CaLB 催化的化学选择性香草胺氨解以获得 PhAR，总收率为 70%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083521

文献信息

• [EN] TRPV1 AGONISTS, FORMULATIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE TRPV1, FORMULATIONS CONTENANT CES AGONISTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2006010445A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The compounds of the general formula (I) in which X is represents two hydrogen atoms, a π-bond, oxygen or methylene; R2 is a C6-C12 aryl, or arylalkyl residue; R3 is hydrogen, 2-hydroxyethyl or 2-aminoethyl are useful for the treatment of pathologies mediated by vanilloid receptors type I.

  通式（I）中的化合物，其中X代表两个氢原子、一个π键、氧或亚甲基；R2是C6-C12芳基或芳基烷基残基；R3是氢、2-羟乙基或2-氨基乙基，对于治疗由vanilloid受体类型I介导的病理是有用的。