(2S,3R,5S,8S,9S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3,9-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-en-1-one | 1173997-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,8S,9S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3,9-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-en-1-one
• CAS: 1173997-18-6
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₅S₂Si₂
• 分子量: 828.381
• InChiKey: YBTVUDVVNDYQND-ICMLPOLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,8S,9S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3,9-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-en-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以100%的产率得到(2S,3R,5S,8S,9S)-3,9-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,9S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-en-1-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S,3R,5S,8S,9S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3,9-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,5-dimethyltridec-12-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t