methylthiomethyl 1-adamantylcarboxylate | 135360-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methylthiomethyl 1-adamantylcarboxylate
• 英文别名: (methylthio)methyl adamantane-1-carboxylate；adamantanecarboxylic acid (methylsulfanyl)methyl ester；Methylsulfanylmethyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 135360-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: SKQPGFXDXNMAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 溴化二甲基溴化锍 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methylthiomethyl 1-adamantylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法；该方法在氮气和碱存在的条件下，羧酸化合物和酯化试剂进行反应形成甲基硫亚甲基酯化合物；其中酯化试剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，羧酸化合物为对甲氧基苯甲酸、苯环上含有取代基的苯甲酸类衍生物、共轭羧酸、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的羧酸化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN114426507A

文献信息

• Mild deprotection of methoxymethyl, methylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, and and β-(trimethylsilyl,)ethoxymethyl, esters with magnesium bromide in ether
  作者：Sunggak Kim、Young Hee Park、In Seo Kee

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80699-7

  日期：1991.6

  MOM, MTM, MEM, and SEM esters are cleanly deprotected under mild conditions by treatment with magnesium bromide in ether at room temperature.

  MOM，MTM，MEM和SEM酯在温和条件下通过在室温下用溴化镁在乙醚中的处理干净地脱保护。
• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Facile synthesis of methylthiomethyl esters through Pummerer-type rearrangement of carboxylic acids and DMSO under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Yuxiang Liang、Hu Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581894

  日期：2019.4.3

  rearrangement between readily accessible carboxylic acids and DMSO has been achieved under metal-free conditions in satisfactory to excellent yields. The transformation for the synthesis of valuable methylthiomethyl esters is shown to be a convenient strategy for various (hetero)aromatic acids, α,β-unsaturated carboxylic acids and saturated alkyl carboxylic acids with good functional group tolerance

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要