N-(4-(6-(2-bromoacetamido)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide | 1315587-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-(6-(2-bromoacetamido)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1315587-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₈O₂S
• 分子量: 541.431
• InChiKey: AFMUSWYOJBZRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 N-(4-(6-(2-bromoacetamido)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide 生成 (R)-N-(4-((6-(2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)acetamido)-4-((5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)thio)phenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel series of pyrrolotriazine analogs as highly potent pan-Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and SAR for a novel series of pyrrolotriazines as pan-Aurora kinase inhibitors are described. Optimization of the cyclopropane carboxamide terminus of lead compound 1 resulted in analogs with high cellular activity and improved rat PK profiles. Notably, compound 17l demonstrated tumor growth inhibition in a mouse xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.027
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 在 Raney nickel 吡啶 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-(4-(6-(2-bromoacetamido)-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AURORA KINASE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE KINASE AURORA ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于治疗由Aurora激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2011088045A1