(S)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propanol | 142824-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-3-acetoxy-1-phenylpropan-1-ol；(S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl acetate；(S)-3-hydroxy-3-phenylpropylacetate；[(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 142824-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FFWXGONOKFRRKL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propanol 在 迭氮酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1'R,5R)-5-methyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate 、 水 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide mediated reactions between N- and S-substituted pent-2-enylstannanes and aldehydes or imines
  作者：Steven J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.032

  日期：2012.7

  stannane with benzaldehyde proceeded with some stereoselectivity, 80–90:20–10, in favour of the (3Z)-1,5-syn-diastereoisomer, the yield was low due to a competing Lewis acid catalysed 1,4-elimination. N-Acylamino- and S-acylthio-pent-2-enylstannanes reacted with aldehydes with variable syn/anti-stereoselectivities. Tin(IV) chloride promoted reactions of the 4-(dibenzylamino)pent-2-enylstannane with

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar
• Direct and enantiospecific ortho-benzylation of phenols by the Mitsunobu reaction
  作者：Shoji Fukumoto、Shigeha Fukushi、Shinji Terao、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1039/p19960001021

  日期：——

  ortho-Substituted phenol derivatives with high optical purity have been obtained directly by Mitsunobu reaction between an appropriate phenol and an optically active benzyl alcohol. In this reaction, the chemical yield was well balanced with the optical purity of the ortho-substituted compound when 5 equiv. of phenol was allowed to react with 1 equiv. of alcohol in a solvent such as dichloroethane or toluene. In addition, it was confirmed by an X-ray analysis of the product that stereochemical inversion of the asymmetric centre took place in this reaction, as well as the usual Mitsunobu reaction. This reaction is useful in the preparation of optically active phenol derivatives possessing a diarylmethane moiety.

  通过米津信反应，直接从适当的酚和光学活性的苄醇中获得了具有高光学纯度的邻位取代酚衍生物。在这一反应中，当用5当量的酚与1当量的醇在二氯乙烷或甲苯等溶剂中反应时，化学产率与邻位取代化合物的光学纯度之间保持了良好的平衡。此外，通过产品的X射线分析确认，在这一反应中，不对称中心发生了立体化学反转，这与常规的米津信反应一致。该反应在制备具有二芳基甲烷结构的光学活性酚衍生物方面非常有用。
• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• Optically active phenol derivatives and preparation thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05354913A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  An optically active tri-substituted methane compound having, as substituents, an aromatic ring group and a phenyl group having hydroxyl group at ortho or para position can be obtained by allowing a phenol compound unsubstituted at the ortho- or/and para-position to react with an optically active secondary carbinol compound having an aromatic ring group at the alpha-position in the presence of tri-substituted phosphine and diazodicarboxylate or diazodicarboxamide. These and other optically active tri-substituted methane compounds are useful as active ingredients for medicines or as intermediate compounds for preparing medicines.

  具有光学活性的三取代甲烷化合物，其取代基为芳香环基和在邻位或对位具有羟基的苯基，可通过允许在邻位或/和对位未取代的酚化合物与具有芳香环基在α-位的光学活性二级醇化合物在三取代膦和重氮二羧酸盐或重氮二羧酰胺的存在下反应而获得。这些和其他光学活性的三取代甲烷化合物可用作药物的活性成分或用作制备药物的中间化合物。
• US5354913A
  申请人：——

  公开号：US5354913A

  公开（公告）日：1994-10-11