N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 946612-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 7,18-Bis(2-ethylhexyl)-11,14,22,26-tetrafluoro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 946612-31-3
• 化学式: C₄₀H₃₈F₄N₂O₄
• 分子量: 686.746
• InChiKey: HWCXECYGECHCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到11,14,22,26-Tetrafluoro-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di(2'-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide 在 potassium fluoride 、 2-((双(二甲基氨基)亚甲基)氨基)-1,3-二甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-鎓氯化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621

文献信息

• Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US08350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。
• FLUORINATED RYLENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20090166614A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.
• US8350035B2
  申请人：——

  公开号：US8350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• [DE] FLUORIERTE RYLENTETRACARBONSÄUREDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FLUORINATED RYLENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES FLUORES D'ACIDE RYLENETETRACARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007093643A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés fluorés d'acide rylènetétracarboxylique, leur procédé de fabrication et leur utilisation, notamment en tant que semi-conducteur de type n.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft fluorierte Rylentetracarbonsäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung, insbesondere als Halbleiter vom n-Typ.