3-allyl-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 99819-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-allyl-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 99819-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: GMKZLERIMFHMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以12%的产率得到5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-allylthiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-allyl-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 53. Synthesis of 5-arylidene-2-allylamino-?2-thiazolin-4-ones and 5-arylidene-2-imino-3-allylthiazolidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504400

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 3,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones derivatives
  作者：Alok Ranjan Srivastava、Rohit Bhatia、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102993

  日期：2019.8

  scavenging activities by carrageenan induced rat paw edema method, alloxan induced diabetes in wistar rats method and FRAP (ferric reducing antioxidant power) method respectively. Some of the derivatives emerged out as potent antidiabetic, anti inflammatory and free radical scavenging agents. Molecular docking was carried out to investigate some possible structural insights into the potential binding

  通过三步反应法合成了十三种新颖的2，4-噻唑烷二酮衍生物。通过在2，4-噻唑烷二酮环的第5位上的Knoevenagel缩合合成标题化合物。进行了各种物理化学和光谱研究以表征合成的衍生物，包括-IR，质谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法，四氧嘧啶在wistar大鼠中诱导的糖尿病法和FRAP（铁还原抗氧化能力）法筛选衍生物的体内抗糖尿病，体内抗炎和体外自由基清除活性。一些衍生物作为有效的抗糖尿病药，抗炎药和自由基清除剂出现。使用MOE软件进行了分子对接，以研究一些最有效的抗糖尿病分子NB7，NB12和NB13与靶PPARγ（PDB ID：2PRG）的活性位点的潜在结合模式的一些可能的结构见解。二氯衍生物化合物NB-7在本研究中显示出巨大的潜力，因为它不仅具有最大的抗糖尿病活性，而且还具有出色的抗炎和抗氧化潜力。