(E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide | 135755-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide
• 英文别名: 5-[(E)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 135755-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SJRLSOVVKDFWHJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide 在 gold(III) chloride silver hexafluoroantimonate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-exomethylene-3-(hydroxy)[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金催化的官能化烯炔的羟基和烷氧基环化

  摘要：

  描述了一种通用的 Au III 催化系统，用于 1,6-烯炔的有效羟基和烷氧基环化反应。该反应导致碳和杂环醇或醚的产率良好至极好。在AuCl 3 /AgSbF 6 /PPh 3 催化剂的存在下，在二恶烷-水或各种醇中在室温下进行环化。1,7-烯炔的羟基环化反应得到甲基酮或甲基酮和碳环醇的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982570
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of 1,6-enynes in organoaqueous medium: an efficient and eco-friendly access to furan derivatives. Synthesis of a key intermediate of podophyllotoxin

  摘要：

  The first cycloisomerization of enynes catalyzed by Pd(TPPTS)(3) catalyst in aqueous medium to give functionalized furans is described. This new reaction has been applied to the synthesis of podophyllotoxin analog. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00368-4

文献信息

• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Gold-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Lucie Leseurre、Patrick Yves Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol7017483

  日期：2007.9.1

  An efficient Au(I) catalytic system is described for the hydroamination/cycloisomerization reaction of functionalized 1,6-enynes. The reaction leads to carbo- and heterocyclic amino derivatives in good to excellent yields. The cyclizations were conducted in the presence of PPh(3)AuCl/AgSbF(6) catalyst in THF or dioxane at room temperature. The use of allyloxycarbonyl carbamate has allowed the formation

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于官能化的1,6-炔烃的加氢胺化/环异构化反应。该反应以良好至优异的产率产生碳和杂环氨基衍生物。在室温下，在THF或二恶烷中，在PPh（3）AuCl / AgSbF（6）催化剂存在下进行环化反应。烯丙氧基羰基氨基甲酸酯的使用已允许通过连续的Au和Pd催化反应形成游离氨基衍生物。
• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。
• Construction of Complex Cyclobutane Building Blocks by Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition of Vinyl Boronate Esters
  作者：Spencer O. Scholz、Jesse B. Kidd、Luca Capaldo、Niecia E. Flikweert、Rowan M. Littlefield、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00938

  日期：2021.5.7

  diversification are thus highly desirable. We report herein a photosensitized [2 + 2] cycloaddition with vinyl boronate esters affording straightforward access to complex, densely functionalized cyclobutane scaffolds. Mechanistic studies suggest an activation mode involving energy transfer to the styrenyl alkene rather than the vinyl boronate ester.

  药物分子中的环丁基部分很少见，一般而言，它们的取代程度最低且立体化学简单。因此，非常需要组装适合快速多样化的结构复杂的环丁烷结构单元的方法。我们在此报告了与乙烯基硼酸酯的光敏化 [2 + 2] 环加成反应，可直接获得复杂、密集功能化的环丁烷支架。机理研究表明一种活化模式涉及能量转移到苯乙烯基烯烃而不是乙烯基硼酸酯。
• On the Mechanism of Carbohydroxypalladation of Enynes. Additional Insights on the Cyclization of Enynes with Electrophilic Metal Complexes
  作者：Cristina Nevado、Lise Charruault、Véronique Michelet、Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、María Méndez、Marie-Noëlle Rager、Jean-Pierre Genêt、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200390110

  日期：2003.2

  Different mechanisms have been proposed for the cyclization of enynes catalyzed by electrophilic metal halides or complexes. We present evidence to indicate that the previously reported “carbohydroxypalladation” and the “hydroxycyclization catalyzed by PtII” are closely related reactions. Thus, palladium complexes formed in situ from PdCl2 and trisulfonated phosphane TPPTS or cyclic phosphite P(OCH2)3CEt

  已经提出了由亲电子金属卤化物或配合物催化的烯炔环化的不同机制。我们提供的证据表明先前报道的“碳羟基钯化”和“由 PtII 催化的羟基环化”是密切相关的反应。因此，钯配合物由作为配体的 PdCl2 和三磺化磷烷 TPPTS 或环状亚磷酸酯 P(OCH2)3CEt 原位形成，催化烯炔的甲氧基或羟基环化，其选择性类似于用 PtII 配合物观察到的选择性。氘化研究表明，PdII 对炔烃的活化促进了烯烃的反加成。