bromo-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester | 81885-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bromo-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-(thiophen-2-yl)acetate；methyl 2-bromo-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 81885-30-5
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: VWGMMRPXEZJZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (2S,5S)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1,1-dioxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazinane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了以下式(I)的化合物，其中包括硫吗啉1,1-二氧化物或1-亚硫酰吗啉1-氧化物基团，或者上述任何一种的药学上可接受的盐，包括描述的化合物（包括盐）的药物组合物以及合成它们的方法。还提供了使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染的方法。

  公开号：

  WO2020247504A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙酸甲酯 生成 bromo-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PIPERAZINES AND PIPERIDINES AS MODULATORS OF THE NEUROPEPTIDE Y2 RECEPTOR

  摘要：

  这项发明提供了新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：抗焦虑障碍或抑郁症；受损的哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子进行治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；与物质相关的障碍；睡眠/清醒障碍；心血管疾病；肥胖症；或与肥胖相关的疾病。该发明的化合物还可用于调节内分泌功能，特别是垂体和下丘脑腺控制的内分泌功能，并因此可用于治疗或预防排卵障碍和不孕症。

  公开号：

  US20070100141A1

文献信息

• Rhodanine derivatives, a process for their preparation, and aldose reductase inhibitors containing such derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0045165A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing such derivatives. A rhodanine derivative of the general formula: is disclosed wherein R' represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1-12 carbon atoms, an aralkyl group of 7-13 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4-7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1-4 carbon atoms, or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms; R4 represents an alkyl group of 1-4 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4-7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1-4 carbon atoms, a phenyl or benzyl group which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms, a naphthyl group, an anthracenyl group, or a heterocyclic group containing at least one of nitrogen, oxygen and sulfur atoms which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms; or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms; R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1-4 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4-7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1-4 carbon atoms, a phenyl or benzyl group which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms, a naphthyl group, an anthracenyl group, or a heterocyclic group containing at least one of nitrogen, oxygen and sulfur atoms which is unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group, phenyl group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, amino group which may be substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or alkyl, alkoxy or alkylthio group of 1-4 carbon atoms, with the proviso that when R5 represents a hydrogen atom, R4 does not represent an alkyl group of 1-4 carbon atoms; n is 0, 1 or 2; or when R' represents a hydrogen atom, a non-toxic salt of the acid. The derivatives of formula I and their non-toxic acid salts possess a strong inhibitory activity on aldose reductase, and are useful for the prevention and treatment of nerve disturbances such as neuralgia, retinopathy, diabetic cataract and renal disturbances such as tubular nephropathy.

  罗丹宁衍生物、其制备工艺以及含有此类衍生物的醛糖还原酶抑制剂。本发明公开了一种通式如下的罗丹宁衍生物： 其中 R'代表氢原子、1-12 个碳原子的烷基、7-13 个碳原子的芳烷基、未被取代或被至少一个 1-4 个碳原子的烷基取代的 4-7 个碳原子的环烷基、或未被取代或被至少一个卤原子、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基取代的苯基；R2 和 R3（可以相同或不同）分别代表氢原子、1-4 个碳原子的烷基或未被取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基取代的苯基；R4 代表 1-4 个碳原子的烷基、未被取代或被至少一个 1-4 个碳原子的烷基取代的 4-7 个碳原子的环烷基、未被取代或被至少一个卤原子取代的苯基或苄基、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基取代的氨基、或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基、萘基、蒽基、或含有至少一个氮、氧和硫原子的杂环基团，该杂环基团未被取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基取代的氨基取代；或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基；R5 代表氢原子、1-4 个碳原子的烷基、未被取代或被至少一个 1-4 个碳原子的烷基取代的 4-7 个碳原子的环烷基、未被取代或被至少一个卤素原子取代的苯基或苄基、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基取代的氨基、萘基、蒽基，或含有至少一个氮、氧和硫原子的杂环基团，该杂环基团未被取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基、苯基、硝基、羟基、羧基、可被 1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基取代，但当 R5 代表氢原子时，R4 不代表 1-4 个碳原子的烷基；n 为 0、1 或 2；或当 R' 代表氢原子时，为该酸的无毒盐。 式 I 的衍生物及其无毒酸盐对醛糖还原酶具有很强的抑制活性，可用于预防和治疗神经紊乱，如神经痛、视网膜病变、糖尿病性白内障和肾功能紊乱，如肾小管肾病。
• PIPERIDINEACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT BLOOD PLATELET AGGREGATION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0623120A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US4446143A
  申请人：——

  公开号：US4446143A

  公开（公告）日：1984-05-01
• US8183239B2
  申请人：——

  公开号：US8183239B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• [EN] PIPERIDINEACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT BLOOD PLATELET AGGREGATION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1993014077A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The invention relates to acetic acid derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and salts and solvates thereof, where: X1 and Y1, which may be the same or different, represent CH or N; X2 represents CH or, when X1 represents CH, may also represent N; Y2 represents N or, when Y1 represents N, may also represent CH; Z represents N or N+R5; R1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C1-4alkyl or 2,2,2-trifluoroethyl group; R2 represents a hydrogen atom or, when both X1 and X2 represent CH, may also represent a fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-4alkyl group; R3 represents a hydrogen atom or, when both Y1 and Y2 represent N, may also represent a C1-4alkyl or hydroxymethyl group; R4 represents a hydrogen atom or, when Z represents N, R4 may also represent a C1-4alkyl group; R5 represents a C1-4alkyl or phenylC1-4alkyl group; R6 represents a naphthyl group; a thiophenyl group; an unsubstituted phenyl group; a phenyl group substituted by C1-4alkyl, C1-4alkoxy, phenylC1-3alkoxy, OH, halogen, where halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, CF3, unsubstituted phenyl, phenyl substituted by OH, pyridinyl, NR7R8, NHSO2R7, CONR7R8 or CO2R7; a C1-4alkyl group substituted by one or more naphthyl, phenyl, OH or CO2R7; a C2-4alkenyl group substituted by one or more naphthyl, phenyl, OH or CO2R7; or a saturated or unsaturated C5-7cycloalkyl group; and R7 and R8, which may be the same or different represent H or C1-4alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 5 to 7 membered ring. The compounds inhibit fibrinogen dependent blood platelet aggregation.(FR) Dérivés d'acide acétique répondant à la formule (I), leurs dérivés pharmaceutiquement acceptables et leurs sels et solvates. Dans ladite formule, X1 et Y1 sont identiques ou différents et représentent CH ou N; X2 représente CH ou, lorsque X1 représente CH, peut également représenter N; Y2 représente N ou, lorsque Y1 représente N, peut également représenter CH; Z représente N ou N+R5; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, alkyle C1-4 ou 2,2,2-trifulorométhyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque à la fois X1 et X2 représentent CH, peut également représenter un atome de fluor, de chlore ou de brome, ou un groupe alkyle C1-4; R3 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque à la fois Y1 et Y2 représentent N, peut également représenter un groupe alkyle C1-4 ou hydroxyméthyle; R4 représente un atome d'hydrogène ou, lorsque Z représente N, R4 peut également représenter un groupe alkyle C1-4; R5 représente un groupe alkyle C1-4 ou phénylalkyle C1-4; R6 représente un groupe naphtyle; un groupe thiophényle; un groupe phényle non substitué; un groupe phényle substitué par alkyle C1-4, alcoxy C1-4, phénylalcoxy C1-3, OH, halogène, où halogène est fluor, chlore, brome ou iode, CF3, phényle non substitué, phényle substitué par OH, pyridinyle, NR7R8, NHSO2R7, CONR7R8 ou CO2R7; un groupe alkyle C1-4 substitué par l'un au moins parmi naphtyle, phényle, OH ou CO2R7; un groupe alcényle C2-4 substitué par l'un au moins parmi naphtyle, phényle, OH ou CO2R7; ou un groupe cycloalkyle C5-7 éventuellement saturé; et R7 et R8 sont identiques ou différents et représentent H ou alkyle C1-4 ou, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle saturé pentagonal ou heptagonal. Lesdits composés inhibent l'agrégation plaquettaire sanguine dépendante du fibrinogène.